N-(2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)formamide | 592478-96-1

• 英文名称: N-(2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-phenyl]-formamide；N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]formamide
• CAS: 592478-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XEOSZGOHYKLFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  TFA催化串联双环化：新型吲哚咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的一锅无金属路线

  摘要：

  已建立了新型吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物杂化物的无过渡金属的一锅串联合成路线。设计了一种有效的三组分反应，将两个顺序的Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）结合在一起，并在弱酸性条件下在一个锅中进行环化反应。该协议的显着特征是原子经济，良率高且操作简单。利用各种取代的芳基醛基和2-氨基吡啶合成了32种化合物的分子前瞻性文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151317
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二甲氧基乙基)-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  TFA催化串联双环化：新型吲哚咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的一锅无金属路线

  摘要：

  已建立了新型吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物杂化物的无过渡金属的一锅串联合成路线。设计了一种有效的三组分反应，将两个顺序的Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）结合在一起，并在弱酸性条件下在一个锅中进行环化反应。该协议的显着特征是原子经济，良率高且操作简单。利用各种取代的芳基醛基和2-氨基吡啶合成了32种化合物的分子前瞻性文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151317

文献信息

• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• New Entry to Convertible Isocyanides for the Ugi Reaction and Its Application to the Stereocontrolled Formal Total Synthesis of the Proteasome Inhibitor Omuralide
  作者：Cynthia B. Gilley、Matthew J. Buller、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol701446y

  日期：2007.8.1

  access to pyroglutamic acids culminated in the formal total synthesis of the proteasome inhibitor omuralide featuring a stereocontrolled Ugi reaction. Indole-isocyanide was named after the facilitation of hydrolysis of the resulting 2-(2,2-dimethoxyethyl)anilide via an N-acylindole intermediate obtained by the Ugi multicomponent condensation reaction followed by the indole formation.

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020110056A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The invention relates to compounds of Formula (I), (Ia), (Ib), (II) or (III), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as therapeutic methods of treatment and prevention.

  这项发明涉及到式(I)、(Ia)、(Ib)、(II)或(III)的化合物，以及它们的盐、药物组合物，以及治疗和预防的治疗方法。
• Compounds useful in HIV therapy
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10870663B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  The invention relates a compound of the formula: a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions thereof, and methods of therapeutic treatment using the same.

  本发明涉及一种式化合物： 其药学上可接受的盐、其组合物以及使用其进行治疗的方法。
• Application of the Cleavable Isocyanide in Efficient Approach to Pyroglutamic Acid Analogues with Potential Biological Activity
  作者：A. M. Jassem、H. M. Al-Ajely、F. A. K. Almashal、B. Chen

  DOI：10.1134/s1070363219120363

  日期：2019.12

  Two efficient procedures have been developed for the synthesis of pyroglutamic acid analogues 28, 29, and 34. According to the first method the Ugi (4C3C) reaction is followed by a post-transformation reaction, and the second method involves the Michael addition reaction. The present methodologies demonstrate the applicability of 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-isocyanobenzene (15) as a cleavable isocyanide in the Ugi/ post-transformation reaction and a strong nucleophile in the Michael addition reaction. The framework of pyroglutamic acid analogues has been constructed by the selective cleavage of the C-terminal amide bond and nucleophilic addition to the activated alpha,beta-unsaturated carbonyl group.