(S_p)-tert-butyl(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)(phenyl)phosphineborane | 1207095-48-4

• 英文名称: (S_p)-tert-butyl(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)(phenyl)phosphineborane
• CAS: 1207095-48-4；1207251-79-3
• 化学式: C₂₄H₃₀BOP
• 分子量: 376.286
• InChiKey: BQUZQGSXBRBVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 (Sp)-tert-butyl(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)(phenyl)phosphine oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到(S_p)-tert-butyl(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)(phenyl)phosphineborane
  参考文献：
  名称：

  α-和β-羟烷基P-立体异构膦-硼烷和官能化衍生物的立体定向合成：在BH3介导的还原反应中PO活化的证据

  摘要：

  在不对称催化中用作配体的P-立体异构化合物的合成中，获得羟基官能化的P-手性膦-硼烷已成为重要领域。使用易于制备的对映纯金刚烷基次膦酸酯，可通过三步法从多级克制的半制备性HPLC中获得，制备一族光学纯的α和β-羟烷基叔膦-硼烷。首先，两步一锅法转化得到对映体纯的羟烷基叔膦氧化物，具有良好的收率和对映选择性。第三步，BH 3介导的还原，可以形成具有优异立体特异性的所需膦基硼烷。这种还原的机理研究提供了新的证据，阐明了侧链羟基的关键作用以及随后硼原子激活P activationO键的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502647

文献信息

• Kinetic resolution of P-stereogenic phosphine boranes via deprotonation using s-butyllithium/(−)-sparteine
  作者：Johan Granander、Francesco Secci、Peter O’Brien、Brian Kelly

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.026

  日期：2009.11

  The attempted kinetic resolution of racemic secondary phosphine boranes [t-BuPhP(BH3)H and t-BuMeP(BH3)H] by P-H deprotonation using 0.5 equiv of s-BuLi and (-)-sparteine was unsuccessful and generated racemic benzyl bromide-trapped adducts in 42-49% yield. In contrast, an efficient kinetic resolution was observed with racemic tertiary phosphine boranes [t-BuPhP(BH3)Me and t-BuEtP(BH3)Me] by C-H deprotonation on the P-Me group using 0.5 or 0.6 equiv of s-BuLi and (-)-sparteine. For example, the use of 0.6 equiv of s-BuLi/(-)-sparteine with t-BuEtP(BH3)Me and trapping with DMF gave the (R)-aldehyde adduct in 37% yield and 83:17 er together with recovered (R)-t-BuEtP(BH3)Me in 44% yield and 74:26 er. These are the first examples of kinetic resolution of P-stereogenic phosphine boranes via deprotonation using s-BuLi/(-)-sparteine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.