(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione | 1246350-61-7

• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 1246350-61-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: MZZWBXSNUYXEFH-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S)-3,8-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxymethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804