(S)-tert-butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1380512-17-3

• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1380512-17-3
• 化学式: C₂₀H₃₆F₃NO₆SSi
• 分子量: 503.656
• InChiKey: INFJQZUDCIXADS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 tert-butyl (2S)-4-(hydroxymethyl)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(((triisopropylsilyl)oxy)-methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g