N-氰基-N'-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]亚胺代氨基甲酸甲酯 | 138035-55-9

• 中文名称: N-氰基-N'-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]亚胺代氨基甲酸甲酯
• 英文名称: Cimetidine EP Impurity B
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamimidate
• CAS: 138035-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅OS
• 分子量: 253.328
• InChiKey: ZYULTRKNQVUZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基-5-甲基咪唑 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-氰基-N'-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]亚胺代氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  西咪替丁有关物质B的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种西咪替丁有关物质B的合成方法。本发明通过将西咪替丁二缩物与甲醇在碱性条件下共热反应，经后处理得到西咪替丁有关物质B。所用碱为氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、三乙胺、吡啶、DIEA。后处理方法为：旋蒸反应液，向其中先后加入饱和食盐水和乙酸乙酯，收集乙酸乙酯相，浓缩得到西咪替丁有关物质B粗品，将得到的西咪替丁有关物质B粗品重结晶得西咪替丁有关物质B。本发明的合成方法路线短，能耗低，合成路线简便，反应温和，原料及试剂廉价易得。制备的西咪替丁有关物质B纯度高，可达99％以上，可以作为对照品用于监控西咪替丁的合成。且最高收率可达70％以上。

  公开号：

  CN115124473A

文献信息

• Zmitek, J.; Jenko, B.; Milivojevic, D., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 6, p. 721 - 728
  作者：Zmitek, J.、Jenko, B.、Milivojevic, D.、Anzel, J.

  DOI：——

  日期：——