benzyl 2-acetamido-4-O-<2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 88676-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-<2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 88676-33-9
• 化学式: C₆₇H₇₅NO₁₂Si
• 分子量: 1114.42
• InChiKey: VVVFTDRINQKLIS-VLOAURQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-glucopyranose 在 chloro-N,N-di-methylformamidum chloroethane 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-<2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯作为d-糖基供体

  摘要：

  摘要由6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-制备2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃葡萄糖分两步分别用烯丙醇，环己醇和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷处理，得到相应的烯丙基和环己基糖苷，以及苄基2-乙酰氨基-4-O- [2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-α-和- β-d-吡喃葡萄糖基] -3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。产物中α-和β-d异构体的产率和相对比例取决于缩合反应的条件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88382-7