N-乙基-1H-苯并咪唑-1-胺 | 176101-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-乙基-1H-苯并咪唑-1-胺
• 英文名称: Benzoimidazol-1-yl-ethyl-amine
• 英文别名: N-Ethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-amine；N-ethylbenzimidazol-1-amine
• CAS: 176101-98-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: XBLWJHPIRMEGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-1H-苯并咪唑-1-胺 在 sulfur 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(1-ethylamino)benzimidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoimidazol-1-yl-N-ethyl-acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-乙基-1H-苯并咪唑-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720

文献信息

• Synthesis and some properties of 1-(N-Nitrosoalkylamino)benzimidazoles
  作者：Alexander F. Pozharskii、Olga V. Dyablo、Alexander V. Belyaev、Zoya A. Starikova、Alexander I. Yanovskii

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00524-9

  日期：1998.8

  1-(N-Nitrosoalkylamino)benzimidazoles (7a-e) were prepared by nitrosation of the parent amines with nitrous acid. The NMR data revealed 7a-d in solutions as mixtures of E and Z-isomers due to hindered rotation around the NNO bond. 1-(N-Nitrosoisopropylamino)benzimidazole (7e) existed in solutions as a sole Z-isomer. The rotation barrier around the NNO bond was estimated for 7a by 1H NMR dynamic spectroscopy

  1-（N-亚硝基烷基氨基）苯并咪唑类（7a-e）是通过亚硝酸将母体胺亚硝化而制得的。NMR数据表明，由于绕NNO键的旋转受阻，溶液中的7a-d为E和Z异构体的混合物。1-（N-亚硝基异丙基氨基）苯并咪唑（7e）以唯一的Z-异构体形式存在于溶液中。通过1 H NMR动态光谱法估计了NNO键周围的旋转势垒为7a。通过X射线结构数据确认了1-（N-亚硝基甲基氨基）-2-甲基苯并咪唑（7d）的分子结构。