1-(3'-pyridyl)-ortho-carborane | 556835-38-2

• 英文名称: 1-(3'-pyridyl)-ortho-carborane
• CAS: 556835-38-2
• 化学式: C₇H₁₅B₁₀N
• 分子量: 221.313
• InChiKey: QZMDUDXMEYJGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 BuLi 、 CuCl 、 pyridine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以33%的产率得到1-(3'-pyridyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  Intra- and inter-molecular carboranyl C–H⋯N hydrogen bonds in pyridyl-containing ortho-carboranesElectronic supplementary information (ESI) available: rotatable 3-D molecular structure diagrams of experimental structures of 1–4 and of MP2/6-31G* optimised geometries 1a–7b in CHIME format. Computed GIAO NMR data for 1b–4c. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209931d/

  摘要：

  我们采用标准程序的改良方法制备了 1-R-1,2-C2B10H11 四种 C 取代的正硼烷衍生物，其中 R = 2â²-吡啶基 (1)、2â²-吡啶基 (2)、5â²-溴-2â²-吡啶基 (3) 或 3â²-吡啶基 (4)，并通过单晶 X 射线衍射研究对其进行了结构表征，以探索涉及硼烷 CH 单元的 CâHâ¯N 氢键效应。在 MP2/6-31G* 理论水平上进行的计算用于评估检测到的氢键强度，在 GIAO-B3LYP/6-311G* 水平上进行的核磁共振位移计算与测量到的 CâH 位移进行了比较，结果表明，在化合物 1 的情况下，分子内 CâHâ¯N 氢键在溶液中持续存在。 此外，还研究了红外 CâH 伸展频率在这些体系中探测氢键的价值。此外，还介绍了将化合物 3 转化为大环化合物 (C2B10H10C5H3N)3 的一次失败尝试，在该大环化合物中，三个正硼烷单元通过 2,5 二甲基吡啶环相连。

  DOI：

  10.1039/b209931d