3,5-bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1219941-25-9

• 英文名称: 3,5-bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: BODIPY(CCTMS)2
• CAS: 1219941-25-9
• 化学式: C₂₆H₂₉BF₂N₂Si₂
• 分子量: 474.508
• InChiKey: BIKOBQXJXSTNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boron–dipyrromethene based specific chemodosimeter for fluoride ion

  摘要：

  3,5-Bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene [BODIPY(CCTMS)(2)] has been synthesized by coupling of 3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene with trimethylsilylacetylene under pd(0) coupling conditions. The BODIPY(CCTMS)(2) was used as a selective colourimetric and fluoorescent chemodosimeter for fluoride ion, following the F- ion induced cleavage of trimethylsilyl group, the protecting group of ethyne functionality by monitoring the changes ill UV-vis and fluorescence properties The dosimeter BODIPY(CCTMS)(2) display clear changes ill colour, absorption and emission hands selectively for F- ion over other anions such as Cl-, Br-, I-, ClO4- and HPO42- (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.039
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4-tolyl) BODIPY 、 zinc bromide trimethylsilylacetylide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以70%的产率得到3,5-bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY染料中的根岸反应。硼二吡咯亚甲基衍生物中钯催化的CC偶联空前的烷基化†

  摘要：

  3卤素和3,5-二卤素取代的BODIPY与不同的有机锌试剂的Negishi反应据报道是这种有价值的钯催化的C–C偶联反应进入BODIPY染料家族的第一个例子。已经证明，Negishi偶联对于获得令人感兴趣的烷基化的BODIPY特别有用，包​​括合成上有价值的不对称的3，5-二取代的BODIPY。

  DOI：

  10.1039/c4ra00651h