N-(2-ferrocenyl)ethylbenzimidazole | 629656-51-5

• 英文名称: N-(2-ferrocenyl)ethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(1-ferrocenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole；ferrocenyl(ethyl)benzimidazole
• CAS: 629656-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₈FeN₂
• 分子量: 330.212
• InChiKey: FTHZIKHGKMIFBH-NVJADKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 N-(2-ferrocenyl)ethylbenzimidazole 、 lithium chloride 以 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-NHC钯配合物的合成、结构和反应性

  摘要：

  合成了具有不同取代基的二茂铁基官能化N-杂环卡宾的钯配合物。所选配合物的分子结构由 X 射线衍射确定，显示出伪方形平面结构，中心钯原子被卡宾、吡啶和两个氯化物配体包围。研究了不同取代基对配合物结构和反应活性的影响。在2-溴苯胺与二苯乙炔的Larock吲哚化反应中研究了配合物的催化性能。它们在该反应中的性能略有不同，但具有甲基取代基的配合物显示出最好的活性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300097
• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenylethanol 、 1,1'-sulfinylbisbenzimidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(2-ferrocenyl)ethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles

  摘要：

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

文献信息

• Synthesis of Chiral Ferrocenyl Imidazolium Salts and Their Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes
  作者：Hwimin Seo、Bo Yun Kim、Jae Hoon Lee、Hee-Jung Park、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/om0303193

  日期：2003.11.1

  Chiral ferrocenyl imidazolium salts were obtained from optically pure ferrocenyl alcohols or acetates by substitution with retention of configurations. Their rhodium and iridium complexes were synthesized and applied to asymmetric hydrogenations. The benzimidazolylidene−iridium complex showed up to 52.6% ee in the transfer hydrogenation of 4‘-methylacetophenone.

  手性二茂铁基咪唑鎓盐是从光学纯的二茂铁基醇或乙酸酯中通过保留构型而获得的。合成了它们的铑和铱配合物，并用于不对称氢化。苯并咪唑基亚基-铱络合物在4'-甲基苯乙酮的转移氢化反应中显示出高达52.6％ee。
• A novel ferrocenylalkylating reagent. Ferrocenylalkylation of imidazole and its derivatives
  作者：V. V. Gumenyuk、Zh. V. Zhilina、Yu. S. Nekrasov、V. N. Babin、Yu. A. Belousov

  DOI：10.1007/bf02495368

  日期：1997.1

  Reactions of α-(1-benzotriazolyl)ethylferrocene (1) with 1,2,4-triazole, imidazole, benzimidazole, and edenine have been studied in the MeOH−HCl, MeOH, and AcOH systems. Compound 1 is a novel ferrocenylalkylating reagent which, unlike α-hydroxyalkylferrocenes, is capable of alkylating imidazole, benzimidazole (even in the absence of an acid catalyst), and adenine (regioselectively at the N(3) position)

  已在 MeOH-HCl、MeOH 和 AcOH 系统中研究了 α-（1-苯并三唑基）乙基二茂铁 (1) 与 1,2,4-三唑、咪唑、苯并咪唑和艾德宁的反应。化合物 1 是一种新型二茂铁烷基化试剂，与 α-羟基烷基二茂铁不同，它能够使咪唑、苯并咪唑（即使在没有酸催化剂的情况下）和腺嘌呤（在 N(3) 位上具有区域选择性）烷基化。发现的 1 型二茂铁基烷基唑的抗肿瘤活性可归因于此类化合物使二茂铁烷基化核酸碱基的能力。
• 含二茂铁的乙烯基胺类或乙基胺类化合物的 合成方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN109705170B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明属于有机化学领域，主要涉及含二茂铁的乙烯基胺化合物的合成方法。本发明提供了一种含二茂铁的乙烯基胺化合物的合成方法，包括以下步骤：a、将二茂铁乙醇、醛类化合物、胺类化合物和溶剂放入反应溶容器中，在浓盐酸的催化作用下，加热反应；b、上述反应结束后，反应液用饱和碱溶液调节pH值至碱性，有机溶剂萃取后，有机层经洗涤、干燥、浓缩后，柱层析分离得到含二茂铁的乙烯基胺化合物。本发明只简单地使用二茂铁乙醇、醛类化合物和胺类化合物在浓盐酸的催化下，一步就可以反应得到含二茂铁的乙烯基胺化合物，简化了反应流程，降低了原料成本，具备实现工业化的可能性。
• Ferrocene‐modified imidazoles: One‐pot oxalyl chloride‐assisted synthesis, HPLC enantiomeric resolution, and in vivo antitumor effects
  作者：Lubov V. Snegur、Alexey N. Rodionov、Larissa A. Ostrovskaya、Mikhail M. Ilyin、Alexander A. Simenel

  DOI：10.1002/aoc.6681

  日期：2022.6

  Highlights on the development of ferrocene biochemistry in Russia since the 1950s are given. Here, avoiding high-toxic precursors, ferrocene-based imidazoles and benzimidazoles (16 compounds) were synthesized in good to high yields via the reaction of the α-(hydroxy)alkyl ferrocenes with modified heterocycles using oxalyl chloride to activate imidazole system. Mild conditions (room temperature, chloroform

  重点介绍了自 1950 年代以来俄罗斯二茂铁生物化学的发展。在这里，避免使用高毒性前体，通过使用草酰氯活化咪唑体系的 α-(羟基)烷基二茂铁与改性杂环反应，以良好至高产率合成了基于二茂铁的咪唑和苯并咪唑（16 种化合物）。温和的条件（室温、氯仿、搅拌长达 1.5 小时）允许制备多种不同的含二茂铁的咪唑类，它们有望作为抗肿瘤剂。分析型 HPLC 方法成功地应用于所得二茂铁对映体的对映体分离（Chiralcel OD 柱）。已在体内研究了制备化合物对鼠实体瘤如Acatol腺癌和Ca755癌的抗肿瘤活性。一些测试的化合物对 Acatol 腺癌非常有效。在该菌株中，与对照相比，肿瘤生长抑制系数的值约为 90%。