8-[4-(N-butylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1333389-68-6

• 英文名称: 8-[4-(N-butylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1333389-68-6
• 化学式: C₂₃H₂₄BF₆N₃
• 分子量: 467.265
• InChiKey: LUCLQOZDWKUAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[4-(N-butylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.02h， 以54%的产率得到8-[4-(N-butylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  探索用于抗菌光疗的BODIPY的结构与活性之间的关系

  摘要：

  提出了BODIPY染料的合成策略，可提供与抗菌光动力疗法（aPDT）相关的一系列新化合物。具有8-（4-氟-3-硝基苯基）和8-五氟苯基取代基的BODIPY用于合成新的单溴和二溴BODIPY。的对位在这些吸电子基团-氟原子促进功能修饰经由亲核芳族取代（S Ñ AR）与一些胺和硫代糖类。随后，已在细菌测定中评估了这些BODIPY的抗细菌光毒性活性，这些细菌对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌。细菌测定允许鉴定不仅在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中而且在血清存在下均确保抗菌活性的取代模式，从而更现实地模拟临床应用中存在的复杂生物环境。

  DOI：

  10.1039/d0ob00188k
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-[4-(N-butylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of a fully fluorescent perfluorophenyl BODIPY: photostable thiol and amine conjugates

  摘要：

  在一个包含 BODIPY 荧光团的全氟苯基单元上，采用烷基硫醇或初级胺进行选择性亲核取代，提供了一种定量荧光团标记策略，同时仍能保持高光稳定性和接近单位的发光量子产率。

  DOI：

  10.1039/c1cc13778f

文献信息

• [EN] APPLICATION OF BORON DIPYRROMETHENE DERIVATIVES IN ANTI-TUMOR AND ANTI-BACTERIAL THERAPY<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE DIPYRROMÉTHÈNE DE BORE DANS UNE THÉRAPIE ANTITUMORALE ET ANTI-BACTÉRIENNE
  申请人：BIOLITEC UNTERNEHMENSBETEILIGUNGS II AG

  公开号：WO2021089730A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Biologically active compounds and their methods of preparation are provided that may be used as photosensitizers for diagnostic and therapeutic applications, particularly for PDT of cancer, infections and other hyperproliferative diseases, fluorescence diagnosis and PDT treatment of non-tumorous indications such as arthritis, inflammatory diseases, viral or bacterial infections, dermatological, otorhinolaryngology disorders, ophthalmological or urological disorders. As the compounds exhibit also toxicity against targets (tumor cells, bacteria, inflammation-related cells) without light these biologically active compounds may also be used for the light-independent treatment of such indications. Embodiments also include methods to synthesize boron dipyrromethene complex structures incorporating a substituted 2,3,5,6-tetrafluorophenyl-dipyrromethene (2,3,5,6-tetrafluorophenyldipyrrin) unit or a substituted 3-nitrophenyl-dipyrromethene (3-nitrophenyl-dipyrrin) unit. Amphiphilic compounds with increased anti-tumor and anti-bacterial efficacy are also provided. Specifically, this is achieved by substitution with bromine atoms and sugar moieties.

  提供了生物活性化合物及其制备方法，可用作光敏剂，用于诊断和治疗应用，特别是用于癌症、感染和其他高增殖疾病的光动力疗法（PDT），以及用于非肿瘤指示如关节炎、炎症性疾病、病毒或细菌感染、皮肤病、耳鼻喉科疾病、眼科或泌尿系统疾病的荧光诊断和PDT治疗。由于这些化合物对靶标（肿瘤细胞、细菌、与炎症相关的细胞）也表现出毒性，因此这些生物活性化合物也可用于这些指示的光独立治疗。实施例还包括合成硼二吡咯烷基复合结构的方法，其中包括一个取代的2,3,5,6-四氟苯基-二吡咯烷基（2,3,5,6-四氟苯基二吡咯烷）单元或一个取代的3-硝基苯基-二吡咯烷基（3-硝基苯基二吡咯烷）单元。还提供了具有增强抗肿瘤和抗细菌功效的两性化合物。具体来说，通过溴原子和糖基团的取代实现了这一点。
• Bromo- and glycosyl-substituted BODIPYs for application in photodynamic therapy and imaging
  作者：Benjamin F. Hohlfeld、Dorika Steen、Gerhard D. Wieland、Katharina Achazi、Nora Kulak、Rainer Haag、Arno Wiehe

  DOI：10.1039/d2ob02174a

  日期：——

  The introduction of heavy atoms into the BODIPY-core structure has proven to be a straightforward strategy for optimizing the design of such dyes towards enhanced generation of singlet oxygen rendering them suitable as photosensitizers for photodynamic therapy (PDT). In this work, BODIPYs are presented by combining the concept of bromination with nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of a pentafluorophenyl

  将重原子引入 BODIPY 核心结构已被证明是优化此类染料设计以增强单线态氧生成的直接策略，使它们适合作为光动力疗法 (PDT) 的光敏剂。在这项工作中，BODIPYs 是通过将溴化概念与亲核芳香取代 (S NAr) 五氟苯基或 4-氟-3-硝基苯基部分引入官能团，从而提高 BODIPY 的光毒性作用及其在生物环境中的溶解度。亲核取代使得能够用各种胺和醇以及未保护的硫代碳水化合物进行功能化。为了更广泛地评估它们的 PDT 潜力，已经在针对四种癌细胞系的细胞测定中评估了这 50 多种 BODIPY 的光毒性活性，从而解释了细胞系之间关于 PDT 活性的已知变异性。在这些研究中，二溴化极性取代的 BODIPY，特别是二溴化的糖取代化合物，显示出作为光医学候选物的巨大潜力。此外，已证实糖基化 BODIPY 的细胞摄取通过荧光显微镜。