4-acetylamino-5-N-acetyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino-1,3-dimethyluracil | 64589-37-3

• 英文名称: 4-acetylamino-5-N-acetyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 4,5-Diacetamido-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-5-N-β-D-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-glucopyranosyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin；6-acetylamino-5-[acetyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-amino]-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-acetamido-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-acetylamino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64589-37-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₁₃
• 分子量: 584.537
• InChiKey: OENOWNBOYGMNJW-PUIBNRJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1,3-dimethyl-5-N-glucosylideneiminouracil 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-acetylamino-5-N-acetyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  新的甘露糖基，半乳糖基和葡糖基茶碱核苷的合成具有潜在活性，可作为腺苷受体的拮抗剂。DEMA诱导的糖基亚氨基尿嘧啶环化。

  摘要：

  报道了由二乙氧基甲基乙酸甲酯（DEMA）诱导的4-氨基-5-糖基亚氨基亚氨基-1，3-二甲基尿嘧啶环化的D-甘露糖基，D-半乳糖基和D-葡萄糖基茶碱核苷的合成。相同的糖的8-甲基茶碱衍生物还通过Ac（2）O / H（+）诱导亚胺前体的环化反应制备。该方法允许首次合成β-D-甘露聚糖，-α-D-半乳糖呋喃糖基和β-D-呋喃呋喃糖基茶碱。还报道了在甘露糖衍生物中对A（1），A（2A），A（2B）和A（3）腺苷受体的特异性结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.011