tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxycarbonyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate | 768401-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxycarbonyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyloxazolidine-4-carboxylic acid；(2S,4R)-2-tert-butyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 768401-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: BXQQSMYUGHPTHQ-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxycarbonyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (2S,4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyl-4-((R)-1-hydroxy-12-oxooctadecyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxycarbonyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085