N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-methoxyprolyl-(2S)-prolylglycine | 1239474-26-0

• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-methoxyprolyl-(2S)-prolylglycine
• CAS: 1239474-26-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₇
• 分子量: 521.57
• InChiKey: BARPRILJMCQKQE-DPSWKAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-methoxyprolyl-(2S)-prolylglycine benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.98 g的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-methoxyprolyl-(2S)-prolylglycine
  参考文献：
  名称：

  4-羟脯氨酸的4S非对映异构体的异常

  摘要：

  脯氨酰 4-羟化酶在原胶原、弹性蛋白和其他蛋白质中某些 (2S)-脯氨酸 (Pro) 残基的 γ-碳原子上以 4R 构型安装羟基，形成 (2S,4R)-4-羟脯氨酸 (Hyp) ）。这种普遍存在的翻译后修饰产生的粗俗效应强化了 C(gamma)-exo 环褶皱并稳定了胶原蛋白三螺旋。尽管带负电的 4S 取代基能够增强 Pro 更常见的 C(gamma)-内环褶皱，但尚未在蛋白质中观察到 Hyp 非对映异构体 (2S,4S)-4-羟脯氨酸 (hyp)。在这里，我们利用密度泛函理论、光谱学、晶体学和量热法，利用胶原蛋白模型系统探索 hyp 掺入对蛋白质稳定性的影响。我们发现 Pro 的 4S-羟基化形成 hyp 确实强制了 C(gamma)-内环褶皱，但羟基部分和 hyp 的羰基之间的跨环氢键扭曲了通常伴随 C 的主链扭转角(gamma)-endo 环褶皱。这种相同的跨环氢键增强了 n-->pi*

  DOI：

  10.1021/ja103082y