1,2-bis<(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-yl>ethane | 145028-22-4

• 英文名称: 1,2-bis<(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-yl>ethane
• 英文别名: (4S)-4-[2-[(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]ethyl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 145028-22-4
• 化学式: C₆H₁₀O₈S₂
• 分子量: 274.273
• InChiKey: DIHHVTOCWWFWLR-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis<(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-yl>ethane 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,5S)-1,6-bis(benzoyloxy)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis<(4S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-yl>ethane
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286