4-tert-butylphenoxyferrocene | 704898-63-5

• 英文名称: 4-tert-butylphenoxyferrocene
• 英文别名: (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4OC6H4C(CH3)3)
• CAS: 704898-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₂FeO
• 分子量: 334.241
• InChiKey: VDJGRKRFZKWMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylphenoxyferrocene 、 二苯基氯化膦 在 nBuLi 、 tetramethylethylenediamine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到rac-1-(4-tert-butylphenoxy)-2,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  衍生自二茂铁基芳醚的平面手性 P,O-化合物

  摘要：

  报道了 FcOC 6 H 4 -4-tBu (1) [Fc = (η 5 -C 5 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 )Fe] 与 nBuLi/tmeda 的邻位定向锂化（tmeda = 四甲基乙二胺）。在该反应中，发生多金属化产生新的 1,2-官能化 P,O-衍生物，根据 NMR 光谱研究和单晶 X 射线衍射分析确定，该衍生物含有多达四个磷酰基部分。因此，可用的平面手性 P,O-二茂铁可以成功地应用于钯催化的各种芳基卤化物和芳基硼​​酸的 Suzuki 偶联。上述系统允许以有效的方式活化碳-氯键，并能耐受低至 10 ppm 的催化剂负载。值得注意的是它们在温和的反应条件下经济地生成受阻联芳的非凡能力。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000722
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 4-叔丁基苯酚 在 potassium phosphate 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 4-tert-butylphenoxyferrocene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的二茂铁芳基醚的合成

  摘要：

  二茂铁基芳基醚可以由CuI / 2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮（TMHD）催化，在NMP溶剂中由碘代二茂铁或1,1'-二碘代二茂铁与各种酚类以高收率合成。 Cs 2 CO 3或K 3 PO 4碱。

  DOI：

  10.1021/om0497893

文献信息

• Synthesis of ferrocenyl aryl ethers <i>via</i> Cu(I)/phosphine catalyst systems
  作者：Guido D. Frey、Stephan D. Hoffmann

  DOI：10.1515/znb-2014-0178

  日期：2015.1.1

  Ferrocenyl aryl ethers can be synthesized in good yields by Cu(I)/phosphine-catalyzed coupling reactions from iodoferrocene or 1,1′-dibromoferrocene and various phenols in toluene, using Cs₂CO₃ or K₃PO₄ as a base. For the first time a solid-state structure of a ferrocenyl-1,1′-diaryl ether [1,1′-di(4-tert-butylphenoxy)ferrocene] has been determined from single-crystal X-ray data. The mixed ferrocenyl aryl ether 1-(4-tert-butylphenoxy)-1′-(2,4-dimethylphenoxy)ferrocene was prepared in a two-step synthetic protocol.

  标题：摘要 费罗烯基芳基醚可以通过Cu(I)/膦催化的偶联反应从碘代费罗烯或1,1'-二溴代费罗烯和甲苯中的各种酚中高产率合成，使用Cs₂CO₃或K₃PO₄作为碱。首次通过单晶X射线数据确定了费罗烯基-1,1'-二芳基醚[1,1'-二(4-tert-丁基苯氧基)费罗烯]的固态结构。混合费罗烯基芳基醚1-(4-tert-丁基苯氧基)-1'-(2,4-二甲基苯氧基)费罗烯是通过两步合成方案制备的。