p-phenylenebis-(magnesium bromide) | 2425-81-2

• 英文名称: p-phenylenebis-(magnesium bromide)
• 英文别名: phen-1,4-ylenbis(magnesiumbromid)；1,4-Phenylenbis(magnesiumbromid)；1,4-bis(bromomagnesio)benzene；1,4-Bis(brommagnesium)benzol；1,4-Di(bromomagnesium)benzol；p-bis(bromomagnesio)benzene
• CAS: 2425-81-2
• 化学式: C₆H₄Br₂Mg₂
• 分子量: 284.516
• InChiKey: RSHRXEZMKCLKHP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-phenylenebis-(magnesium bromide) 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.65h， 生成 1,4-bis-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯衍生自噻吩、呋喃和对二溴苯的乙炔和聚乙炔化合物

  摘要：

  AZCF=CCl2 类型的化合物，由 AZA（噻吩、呋喃和对二溴苯；Z=2,5-噻吩二基、2,5-呋喃二基和对亚苯基；A=H 或 Br）制备，转化为CCl2=CFZC≡CH, CCl2=CFZC≡CCF=CCl2, 和 CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3 在一个烧瓶过程中通过 LiZC≡CLi。产物进一步转化为炔属化合物，如(CH3)3SiC≡CZC≡CSi(CH3)3和(CH3)3SiC≡CZC≡C-C≡CSi(CH3)3。分离出1-乙炔基-4-(1,3-丁二炔基)苯。2,5-二乙炔基噻吩和呋喃分别由噻吩和呋喃通过 CCl2=CFZCF=CCl2 分两步制备。通过在吡啶中用乙酸铜（II）水合物处理，不仅从CCl2≡CFZC≡CH而且还从CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3得到(CCl2=CFZC≡C-)2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2045

文献信息

• One pot stereoselective synthesis of chiral α,ω-diynes from bromoallenes and organobis(heterocuprates)
  作者：Anna Maria Caporusso、Laura Antonella Aronica、Roberto Geri、Marco Gori

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01438-3

  日期：2002.4

  di-Grignard reagents, obtained from 1,4-dibromobutane and 1,4-dibromobenzene, respectively, with CuSPh and LiCuBr2. The cross-coupling reaction of these di-cuprate reagents with 3-alkyl and 3,3-dialkyl 1-bromo-1,2-dienes (1) provides a general method for selective synthesis of 1,9-decadiynes (5) and 1,4-bis(2-propynyl)benzenes (6), characterized by two identical chiral centres in the α position to the triple

  Organobis（heterocuprates），7和8，已在原位1,4-二锂丁烷和二-格氏试剂，分别从1,4-二溴丁烷和1,4-二溴苯，获得，与CuSPh和LiCuBr制备反应2。与3-烷基和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯这些二-铜酸盐试剂的交叉偶联反应（1）为1,9- decadiynes（选择合成的一般方法5）和1,4-双（2-丙炔基）苯（6），在α位置到三键，其特征在于两个相同的手性中心。高1,3-抗连接过程的立体选择性允许我们获得对映体富集的α，ω-二炔5和图6从旋光的艾伦衬底1开始。
• Organoboron compounds. Part VIII. Aliphatic and aromatic diboronic acids
  作者：I. G. C. Coutts、H. R. Goldschmid、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000488

  日期：——

  Diboronic acids (HO)2B·R·B(OH)2(where R = polymethylene, arylene, or thiophen-2,5-diyl) are prepared by reactions of methyl borate with difunctional Grignard reagents and are characterised by the formation of cyclic esters with various diols. The polymethylenediboronic acids are much more resistant to aerial oxidation than are the corresponding alkylboronic acids. All the diboronic acids undergo dehydration

  二硼酸（HO）2 B·R·B（OH）2（其中R =聚亚甲基，亚芳基或噻吩-2,5-二基）是通过硼酸甲酯与双功能格氏试剂反应制备的，其特征在于与各种二醇的环酯。聚亚甲基二硼酸比相应的烷基硼酸更耐空气氧化。所有的二硼酸都经过脱水反应生成相应的聚合酸酐，其中芳族化合物的温度要求> 230°。描述了导致脱硼或形成胺络合物的反应。噻吩-2,5-二基二硼酸经阮内镍处理后进行氢解，得到四亚甲基二硼酸。
• Gold-catalysed alkenyl- and arylsilylation reactions forming 1-silaindenes
  作者：Takanori Matsuda、Yoshiyuki Yamaguchi、Masanori Shigeno、Shinya Sato、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c1cc12457a

  日期：——

  In the presence of gold(I)–phosphine catalysts, alkenyl- and arylsilanes undergo intramolecular cyclisation reactions onto appendant alkyne moieties to afford 1-silaindene derivatives. The reaction pathways vary depending on the substituent on silicon.

  在金(I)–磷配体催化剂的存在下，烯基和芳基硅烷发生分子内环化反应，与附加的炔基部分反应，生成1-硅安甸衍生物。反应途径因硅上的取代基不同而有所变化。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Grignard Reagents with Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Duplais、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200902188

  日期：2009.8.24

  Oxidative heterocoupling between two Grignard reagents RMgX and R′MgX is made possible by manganese catalysis with O2 as an oxidant. This procedure, development of which was based on mechanistic analysis of the corresponding homocoupling reaction, can be steered towards the heterocoupling product at the expense of the homocoupling products by judicious choice of the R and R′ groups (see examples).

  通过以O 2为氧化剂的锰催化，可以实现两种格氏试剂RMgX和R'MgX之间的氧化杂化。该方法的开发是基于对相应的均偶联反应的机理分析，可以通过明智地选择R和R'基团，以牺牲均偶联产物为导向，转向异偶联产物（参见示例）。
• Metal–metal interactions across symmetrical bipyridyl bridging ligands in binuclear seventeen-electron molybdenum complexes
  作者：Amitava Das、John P. Maher、Jon A. McCleverty、Jon A. Navas Badiola、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/dt9930000681

  日期：——

  unsaturation in the monodentate ligand X, whereas the oxidation potentials are virtually constant. This suggests that the redox orbital involved in the reductions have considerable ligand-based character whereas the oxidations are more strongly metal-centred. This is supported by the electrochemical properties of the binuclear complexes, where the oxidation potentials are in every case coincident but the

  一系列17电子单核配合物[Mo（NO）L（Cl）X]及其双核对应物[Mo-（NO）LCl}} 2（μ-X）] [L ＝氢硼酸三（3，5-二甲基吡唑基）酯；X = 3,3'-二甲基-4,4'-联吡啶（3,3'-双吡啶），1,2-双（4-吡啶基）乙炔（bpac），4,4'-偶氮吡啶（azpy），1制备了4-4- [2-（4-吡啶基）乙烯基]苯（bpeb）或1，4-双（4-吡啶基）苯（bpb）]。电化学研究表明，单核配合物的还原电势对单齿配体X中的不饱和度敏感，而氧化电势实际上是恒定的。这表明参与还原的氧化还原轨道具有相当大的基于配体的特征，而氧化作用更强地以金属为中心。这由双核络合物的电化学性质支持，其中氧化电势在每种情况下都是重合的，但当量钼中心的还原电势之间的分配从0.16 V（X = bpeb）到0.56 V（X = bpac）不等。相比之下，五氨合钌的氧化还原电势分裂（II）这种类型的“延伸的”