4-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)butan-1-one | 59921-99-2

• 英文名称: 4-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4'-Methyl-sulfonylbenzoyl)-3-chlorpropan；4-Chloro-1-(4-methylsulfonylphenyl)butan-1-one
• CAS: 59921-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃S
• 分子量: 260.741
• InChiKey: UVSUJWMWASXCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)butan-1-one 在 四氯化钛 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-5,5-diphenylpent-4-en-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)butan-1-one 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 以75.8%的产率得到4-chloro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮释放选择性雌激素受体调节剂：一种改善治疗指数的双功能方法。

  摘要：

  在癌症治疗中使用选择性雌激素受体调节剂（SERM）时，必须考虑诸如内皮功能障碍的不良反应。雌激素以及因此的SERMs调节血管活性一氧化氮（•NO）的合成。我们假设双功能方法将SERMs的拮抗作用与靶向性•NO释放相结合可以减少血管副作用。我们合成了一系列的NO释放SERM（NO-SERM）和衍生自三芳基烯烃铅的相应SERM（在NO释放后）。化合物对ERβ具有拮抗活性（IC50（ERβ）= 0.2-2.7μM），但与ERα无相互作用。SERM 5d治疗可显着降低ERβ阳性乳腺癌和黑色素瘤细胞的生长。相应的NO-SERM 4d额外释放了•NO，从而减弱了这种抗增殖作用。此外，4d靶向释放•NO抵消了5d在正常血管组织细胞中的抗增殖作用。综上所述，可通过这种双功能方法改善SERM的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00171

文献信息

• Cascio,G. et al., Farmaco, Edizione Pratica, 1976, vol. 31, p. 442 - 456
  作者：Cascio,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CASCIO G.; MANGHISI E.; ERBA R.; MAGISTRETTI M. J., FARMACO. ED. SCI. <FRPS-AX>, 1976, 31, NO 6, 442-456
  作者：CASCIO G.、 MANGHISI E.、 ERBA R.、 MAGISTRETTI M. J.

  DOI：——

  日期：——