1-phenyl-5-(o-tolyl)pentane-1,5-dione | 73300-82-0

• 英文名称: 1-phenyl-5-(o-tolyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 73300-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JVFOGHCTLAZOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(o-tolyl)pentane-1,5-dione 以 苯 为溶剂， 生成 苯乙酮 、 1-甲基苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,5-二酮的光化学

  摘要：

  1,R/sup 1/ = R/sup 2/ = H, 2,R/sup 1/ = H的结构的酮1-3的光化学；R/sup 2/ = CH/sub 3/, 3,R/sup 1/ = CH/sub 3/；R/sup 2/ = H，已在室温下通过使用量子产率和激光闪光光解技术在溶液中进行了检测。两个发色团之间的三重态能量迁移导致完全激发平衡。在 3 的情况下，两个三重态已被表征，反映了邻甲基苯甲酰基发色团的顺式和反式构象。三重态衰变中产生的双自由基寿命约为。在湿乙腈中为 50 ns，对于 1 和 2 为 430 ns，在 3 的情况下为 430 ns，这是从苄基氢中提取的结果。双自由基由 2 产生，量子产率为 1.0；然而，即使在极性羟基溶剂中，产率也相当低。

  DOI：

  10.1021/ja00522a048
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₈O₂ 在 1-hydroxy-5-oxo-1-(o-tolyl)-5-phenylpentane-1,4-diyl biradical 、 1-hydroxy-5-oxo-5-(o-tolyl)-1-phenylpentane-1,4-diyl biradical 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(o-tolyl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,5-二酮的光化学

  摘要：

  1,R/sup 1/ = R/sup 2/ = H, 2,R/sup 1/ = H的结构的酮1-3的光化学；R/sup 2/ = CH/sub 3/, 3,R/sup 1/ = CH/sub 3/；R/sup 2/ = H，已在室温下通过使用量子产率和激光闪光光解技术在溶液中进行了检测。两个发色团之间的三重态能量迁移导致完全激发平衡。在 3 的情况下，两个三重态已被表征，反映了邻甲基苯甲酰基发色团的顺式和反式构象。三重态衰变中产生的双自由基寿命约为。在湿乙腈中为 50 ns，对于 1 和 2 为 430 ns，在 3 的情况下为 430 ns，这是从苄基氢中提取的结果。双自由基由 2 产生，量子产率为 1.0；然而，即使在极性羟基溶剂中，产率也相当低。

  DOI：

  10.1021/ja00522a048

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。