1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-indole | 838086-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 838086-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: TWEUAPMOQWGITA-PEVLUNPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-indole 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以81%的产率得到3-(benzothiazol-2-yl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin

  摘要：

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20050487
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indoline 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Glycosyl Derivatives of Benzocamalexin

  摘要：

  线性合成1-(β-D-葡萄糖吡喃基)-、1-(β-D-半乳糖吡喃基)-、1-(β-D-甘露糖吡喃基)-和1-(β-D-核糖呋喃基)苯并卡马来新的方法从吲哚作为起始化合物和相应的五乙酰基己糖或1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-D-核糖作为适当的糖基供体进行了阐述。

  DOI：

  10.1135/cccc20041657