[9]-cycloparaphenylene | 1092522-74-1

• 英文名称: [9]-cycloparaphenylene
• 英文别名: [9]cycloparaphenylene；[9]CPP
• CAS: 1092522-74-1
• 化学式: C₅₄H₃₆
• 分子量: 684.88
• InChiKey: BCBQSMROYIVIJC-IDPCBZEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.0
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9]-cycloparaphenylene 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 C₅₄H₃₆*2I₂
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物纳米环-碘组件的电激活电导率和白光发射

  摘要：

  材料已经实现了许多其他困难的应用，这些材料的化学/物理特性可以通过外部刺激（例如热量，压力，光辐照和电压偏置）来控制。然而，设计的复杂性和缺乏易于实施的合成方法使得按需刺激响应材料的创建成为一项艰巨的任务。在这里，我们报告了一种电刺激响应性多功能材料，[10] CPP-I：碳氢化合物纳米环（[10]环对亚苯基：[10] CPP）作为“电响应性多孔主体”，而碘作为“具有潜在功能的分子”。通过施加电刺激，[10] CPP-I变成具有两个吸引人的特性：电子导电性和白光发射。我们发现电刺激通过电荷转移触发[10] CPP组件内部的聚碘链的级联形成，从而导致这些特性的出现。这种“反应性多孔宿主”方法有望适用于不同的刺激物，并为设计刺激性反应物材料的通用策略开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201703648
• 作为产物：
  描述：

  C₆₆H₇₈O₁₂ 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到[9]-cycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  EP2546219

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CARBON NANOHOOPS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Jasti Ramesh

  公开号：US20110166390A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides cycloparaphenylene compounds, their macrocyclic precursors, and methods for making the compounds. The cycloparaphenylene compounds can be used to prepare armchair carbon nanotubes.

  本发明提供环对苯化合物、它们的大环前体以及制备这些化合物的方法。环对苯化合物可用于制备扶手椅状碳纳米管。
• Synthesis, Characterization, and Theory of [9]-, [12]-, and [18]Cycloparaphenylene: Carbon Nanohoop Structures
  作者：Ramesh Jasti、Joydeep Bhattacharjee、Jeffrey B. Neaton、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja807126u

  日期：2008.12.31

  The first synthesis and characterization of [9]-, [12]-, and [18]cycloparaphenylene was demonstrated utilizing a novel aromatization reaction. We refer to these fascinating structures as “carbon nanohoops” due to their structural similarity to carbon nanotubes. Additionally, we have utilized computational methods to understand the unique properties of these fully conjugated macrocycles.

  [9]-、[12]- 和 [18] 环对亚苯基的首次合成和表征是利用新型芳构化反应进行的。由于它们与碳纳米管的结构相似，我们将这些迷人的结构称为“碳纳米箍”。此外，我们还利用计算方法来了解这些完全共轭大环的独特性质。
• CYCLIC COMPOUND CONTAINING FUNCTIONAL GROUP OR CONTAINING NO FUNCTIONAL GROUP, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US20150126779A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention selectively synthesizes a cycloparaphenylene compound having 10, 11, or 13 benzene rings. The invention also synthesizes a cycloparaphenylene compound in which a functional group is introduced into a desired portion. By reacting specific raw materials using a specific reaction, a cyclic compound having 10, 11, or 13 bivalent aromatic hydrocarbon groups, bivalent heterocyclic groups, or derivative groups thereof can be selectively obtained as a pure substance. Further, by a method comprising the step of reacting a specific organic compound containing no functional group with a specific organic compound containing a functional group, it is possible to obtain a cyclic compound containing a functional group in which one or more bivalent aromatic hydrocarbon groups, bivalent heterocyclic groups, or derivative groups thereof of a compound having 10 or more bivalent aromatic hydrocarbon groups, bivalent heterocyclic groups, or derivative groups thereof is substituted with a substituted 1,4-phenylene group.

  这项发明选择性地合成了具有10、11或13个苯环的环对苯基化合物。该发明还合成了将功能基引入所需部位的环对苯基化合物。通过使用特定的反应剂对特定的原料进行反应，可以选择性地获得纯物质的具有10、11或13个双价芳香烃基、双价杂环基或其衍生物基团的环状化合物。此外，通过将不含功能基的特定有机化合物与含有功能基的特定有机化合物反应的步骤，可以获得含有功能基的环状化合物，其中10个或更多个双价芳香烃基、双价杂环基或其衍生物基团的化合物中的一个或多个被取代的1,4-苯基烷基所代替。
• CYCLOPOLYARYLENE METAL COMPLEX
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US20160168179A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  If a method for directly functionalizing cycloparaphenylene compounds is developed, such a method is expected to be applied to any cycloparaphenylene compound, thus theoretically enabling introduction of a functional group into all cycloparaphenylene compounds. Therefore, a primary object of the present invention is to provide a method for easily functionalizing cycloparaphenylene compounds directly. A cyclopolyarylene metal complex in which a metal tricarbonyl is coordinated to one benzene ring of a cyclopolyarylene compound is provided. The cyclopolyarylene metal complex is obtained by using a production method comprising the step of reacting a cyclopolyarylene compound with a metal compound represented by the following formula: M(CO) 3 Y m , wherein M is a metal atom; Y is the same or different, and each represents a ligand; and m is an integer of 1 to 3.

  如果开发出一种直接官能化环状苯基化合物的方法，这种方法预计可应用于任何环状苯基化合物，从而理论上使所有环状苯基化合物都能引入官能团。因此，本发明的主要目的是提供一种直接官能化环状苯基化合物的简易方法。提供了一种环聚芳烃金属配合物，其中金属三羰基配合到环聚芳烃化合物的一个苯环上。该环聚芳烃金属配合物是通过使用下式表示的金属化合物与环聚芳烃化合物反应的生产方法获得的：M（CO）3Ym，其中M是金属原子；Y相同或不同，每个代表一个配体；m是1至3的整数。
• Dynamic Au–C σ-Bonds Leading to an Efficient Synthesis of [<i>n</i>]Cycloparaphenylenes (<i>n</i> = 9–15) by Self-Assembly
  作者：Yusuke Yoshigoe、Yohei Tanji、Yusei Hata、Kohtaro Osakada、Shinichi Saito、Eiichi Kayahara、Shigeru Yamago、Yoshitaka Tsuchido、Hidetoshi Kawai

  DOI：10.1021/jacsau.2c00194

  日期：2022.8.22

  the digold(I) complex [Au2Cl2(dcpm)] (1) (dcpm = bis(dicyclohexylphosphino)methane) with oligophenylene diboronic acids gave the triangular macrocyclic complexes [Au2(C6H4)x(dcpm)]3 (x = 3, 4, 5) with yields of over 70%. On the other hand, when the other digold(I) complex [Au2Cl2(dppm)] (1′) (dppm = bis(diphenylphosphino)methane) was used, only a negligible amount of the triangular complex was obtained

  digold(I) 配合物 [Au 2 Cl 2 (dcpm)] ( 1 ) (dcpm = 双(二环己基膦基)甲烷) 与低聚苯二硼酸的金属转移得到三角形大环配合物 [Au 2 (C 6 H 4 ) x ( dcpm)] 3 ( x = 3, 4, 5)，产率超过 70%。另一方面，当另一个 digold(I) 配合物 [Au 2 Cl 2 (dppm)] ( 1') (dppm = 双(二苯基膦基)甲烷)，只得到了微不足道的三角形配合物。对照实验表明，dcpm 配体加速了分子间 Au(I)-C σ-键交换反应，这种高可逆性是三角形配合物选择性形成的根源。结构分析和理论计算表明，虽然环己基是给电子基团，但dcpm配体增加了配合物中Au原子的亲电性，从而促进了交换反应。此外，大环金配合物的氧化氯化得到一系列 [ n ] 环对亚苯基 ( n= 9, 12, 15)，分离产量为 78–88%。两