bromo(tert-butyl)methylphosphine borane | 1003557-22-9

• 英文名称: bromo(tert-butyl)methylphosphine borane
• 英文别名: (R)-bromo(tert-butyl)methylphosphineborane；(R)-bromo-t-butylmethylphosphine-borane
• CAS: 1003557-22-9
• 化学式: C₅H₁₅BBrP
• 分子量: 196.863
• InChiKey: OPZYWBCKGZELDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(tert-butyl)methylphosphine borane 、 tert-butyllithium 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-tert-butyl(3,3-dimethyl-1-butynyl)methylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  具有炔基的对-手性膦配体的合成和对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702513
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butylmethylphosphine-borane 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bromo(tert-butyl)methylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与BH 3取代的磷阴离子的无催化剂和区域收敛取代反应

  摘要：

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，一定范围的溴噻吩与硼酸根合（叔丁基）甲基磷化锂在温和的条件下反应，以提供相同的2，5-二取代和2-单取代的产物，而与起始溴噻吩的取代方式无关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02094

文献信息

• Optically-active bis(alkynylphosphino) ethane-borane derivative and process for producing the same
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20080221362A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  An optically-active bis(alkynylphosphino)ethane-borane derivative represented by formula (1): wherein R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represent an alkyl group, a phenyl group, an alkylsilyl group or a hydrogen atom; R 3 represents a branched alkyl group, an alicyclic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group; and the asterisk * indicates an optically-active site. The derivative (1) is prepared by bromination of, e.g., an (S)-t-butylmethylphosphine-borane, reaction with an alkynyl lithium, deprotonation, followed by oxidative coupling. Deprotection of the derivative (1) by deboranation gives an optically-active bis(alkynylphosphino)ethane derivative useful as a ligand providing an asymmetric catalyst for catalytic asymmetric synthesis. The asymmetric catalyst having the ligand exhibits high selectivity and catalyst activity.

  公式（1）表示的具有光学活性的双(炔基膦)乙烷硼衍生物： 其中R1和R2，可以相同也可以不同，分别代表一个烷基基团、苯基、烷基硅基团或氢原子；R3代表一个支链烷基基团、脂环烃基团或芳香烃基团；星号*表示一个光学活性位点。 通过溴化，例如(S)-叔丁基甲基膦硼烷，与炔基锂反应，去质子化，然后进行氧化偶联制备衍生物（1）。通过去硼烷解保护衍生物（1），得到一种有用的作为提供不对称催化剂的光学活性双(炔基膦)乙烷衍生物，该催化剂具有高选择性和催化活性。