di(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)disulfide | 5980-54-1

• 英文名称: di(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)disulfide
• 英文别名: Bis-<2-(2-hydroxy-aethoxy)-aethyl>-disulfid；2,2'-(3,4-dithia-hexane-1,6-diyldioxy)-bis-ethanol；3,10-dioxa-6,7-dithia-dodecane-1,12-diol；2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyldisulfanyl]ethoxy]ethanol
• CAS: 5980-54-1
• 化学式: C₈H₁₈O₄S₂
• 分子量: 242.361
• InChiKey: LPDXMRGJJPUTBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)disulfide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₈H₁₅N₃O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的促进剂对不对称1,2,4,5-四嗪的有机催化和可扩展合成

  摘要：

  尽管四嗪生物正交化学的应用不断增长，但仍然难以从易于获得的材料中方便地获得四嗪。此处描述的是使用多种含硫醇的催化剂（包括肽）从腈和水合肼从头形成四嗪。使用这种简便的方法，可以以令人满意的产率实现克级的14种不对称四嗪的合成，其中含有一定范围的反应性官能团。以甲基膦酸四嗪为基础，开发了一种高效的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，可在温和的反应条件下进一步衍生化。具有多种功能的Tetrazine探针可按比例生产，产率为87–93％。

  DOI：

  10.1002/anie.201812550
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 在 sodium disulfide 作用下， 生成 di(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Gurvich,S.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2098 - 2100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic covalent chemistry in aqueous solution by photoinduced radical disulfide metathesis
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c7ob00667e

  日期：——

  Photoinduced radical disulfide metathesis (PRDM) is a dynamic covalent reaction that requires UV light to induce the homolytic cleavage of the disulfide bond, thus offering the opportunity to construct dynamic covalent systems that are dormant and can be photo-activated on demand. In this work, we showcase how PRDM can be utilized in aqueous solution and demonstrate its potential by generating a UV

  光诱导自由基二硫化物复分解（PRDM）是一种动态共价反应，需要紫外线来诱导二硫键的均裂，从而为构建休眠的动态共价体系提供了机会，并且可以根据需要对其进行光活化。在这项工作中，我们展示了PRDM如何在水溶液中使用，并通过从不对称的二硫化物前体生成紫外线响应水凝胶来证明其潜力。
• [EN] LIPID MEMBRANE SENSORS<br/>[FR] CAPTEURS A MEMBRANES LIPIDIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FEDERALE DE LAUSANNE (EPFL)

  公开号：WO1993021528A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) A bilayer lipid membrane (BLM) sensor comprising (1) a gold recording surface, (2) a first lipid layer which is an imperfect layer of a thiolipid which comprises the residue of two phospholipid molecules linked to each end of a disulphide (-S-S-) group, each through an oxyethylene (-O-CH2-CH2) chain which is short enough to allow the thiolipid to become anchored to the gold surface by self-assembly, but long enough to trap an aqueous layer between the gold surface and the bottom of the thiolipid layer, said thiolipid being attached to the gold surface and said imperfect layer being completed by a phospholipid which provides an unattached fluid phase at room temperature, and (3) a second lipid layer of phospholipid. The sensor is especially useful for measuring changes in electrical resistance and/or capacity when it is prepared to contain a receptor protein and an analyte containing an agonist to the receptor is contacted with the bilayer.(FR) Capteur à membrane lipidique à deux couches comprenant (1) une surface d'enregistrement en or, (2) une première couche lipidique qui est une couche imparfaite constituée d'un thiolipide comprenant les restes de deux molécules phospholipidiques liés à chaque extrémité d'un groupe bisulfure (-S-S-) par l'intermédiaire d'une chaîne oxyéthylène (-O-CH2-CH2) qui est suffisamment courte pour permettre au thiolipide de s'ancrer par auto-assemblage sur la surface en or, mais qui est cependant sufisamment longue pour piéger une couche aqueuse entre la surface en or et le fond de la couche thiolipidique, ledit thiolipide étant fixé à la surface en or et ladite couche imparfaite étant terminée par un phospholipide qui forme une phase fluide non fixée à température ambiante, et (3) une deuxième couche lipidique constituée de phospholipide. Ce capteur est tout particulièrement utile pour mesurer les variations de la résistance électrique et/ou de la capacité électrique lorsqu'il est conçu pour contenir un récepteur protéique et un analyte renfermant un agoniste du récepteur qui est en contact avec la couche double.

  双层脂质膜传感器由以下三部分组成：(1) 一个金箔记录表面；(2) 一个中间脂层，它是由硫代脂质构成的不完美层，该硫代脂质由连接两个磷脂分子的二硫代基(-S-S-)通过氧乙ylene链连接，氧乙ylene链较短，使其能够在金表面遇到时通过自组装固定，但又足够长，能够在金表面与硫代脂质层底部之间形成两相液层；该硫代脂质固定于金表面，而不完美层由磷脂填充，使其在常温下形成自由液相；(3) 一个由磷脂构成的顶膜。该传感器特别适用于检测包含受体蛋白和与受体结合的分析物的两相液层中的电导率或电容的变化。
• Oxidative folding of lysozyme with aromatic dithiols, and aliphatic and aromatic monothiols
  作者：Amar S. Patel、Watson J. Lees

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.049

  日期：2012.1

  In vitro protein folding of disulfide containing proteins is aided by the addition of a redox buffer, which is composed of a small molecule disulfide and/or a small molecule thiol. In this study, we examined redox buffers containing asymmetric dithiols 1-5, which possess an aromatic and aliphatic thiol, and symmetric dithiols 6 and 7, which possess two aromatic thiols, for their ability to fold reduced lysozyme at pH 7.0 and 8.0. Most in vivo protein folding catalysts are dithiols. When compared to glutathione and glutathione disulfide, the standard redox buffer, dithiols 1-5 improved the protein folding rates but not the yields. However, dithiols 6 and 7, and the corresponding monothiol 8 increased the folding rates 8-17 times and improved the yields 15-42% at 1 mg/mL lysozyme. Moreover, aromatic dithiol 6 increased the in vitro folding yield as compared to the corresponding aromatic monothiol 8. Therefore, aromatic dithiols should be useful for protein folding, especially at high protein concentrations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OLIGONUCLEOTIDE-TRANSPORT AGENT DISULFIDE CONJUGATES
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0537299A1

  公开（公告）日：1993-04-21
• EP0537299A4
  申请人：——

  公开号：EP0537299A4

  公开（公告）日：1993-02-05