5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylisoxazolidine-5-carbaldehyde | 1147080-33-8

• 英文名称: 5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylisoxazolidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1147080-33-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: HBLFROGLCNXDMY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline oxide 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 C₆₀H₉₆N₄O₁₂Rh₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylisoxazolidine-4-carbaldehyde 、 、 5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylisoxazolidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  反应选择性的溶剂增强：阳离子手性甲酰胺二铑的独特性质

  摘要：

  1,3-硝酮与α,β-不饱和醛的偶极环加成反应由阳离子手性二铑(II,III)甲酰胺酸酯与(R)-薄荷基(S)-2-氧代吡咯烷-5-羧酸酯配体在甲苯中催化增加反应与在传统使用的卤代烃溶剂中进行的相同反应相比，具有最佳的区域选择性并提高立体选择性。在甲苯中进行的杂-Diels-Alder 和羰基-烯反应中也获得了速率和对映选择性的提高，而不是在二氯甲烷中使用非对映体手性阳离子二铑（II，III）甲酰胺酸与（S）-薄荷基（S）-2- oxopyrrolidine-5-carboxylate 配体。这些增强归因于甲苯与催化剂的结合减少或不存在，这降低了未催化背景反应的相对重要性，并且它们也可能是醛与铑在不同溶剂环境中的不同配位角的结果。总的来说，阳离子手性二铑（II，III）甲酰胺在甲苯中的反应速率和选择性的提高表明它们在路易斯酸催化反应中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ja202676a