methyl (2S-ethyl-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate | 1447273-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S-ethyl-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,3R,6S)-3-acetamido-6-ethylsulfanyl-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1447273-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 475.517
• InChiKey: SEJLYQJBNHDCLD-VBEQINLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S-ethyl-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-S-ethyl-4-thio-5-[(trifluoroacetyl)amino]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 硫酸 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S-ethyl-5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-D-manno-non-3-en-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154

文献信息

• Lactonization Method To Assign the Anomeric Configuration of the 3,4-Unsaturated Congeners of <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid
  作者：Paolo La Rocca、Paola Rota、Marco Piccoli、Federica Cirillo、Marica Orioli、Alessandro Ravelli、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00431

  日期：2019.5.3

  All different empirical rules that have been proposed over the years lack general applicability. In particular, the correct configuration of several 3,4-unsaturated derivatives of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac), which have been recently shown to be novel sialidase/neuraminidase inhibitors, could only be tentatively assigned by similarity with the reported 3,4-unsaturated 2O-methyl sialosides. In this

  由于缺少异头氢，在唾液酸中的C2处分配正确的构型是一个长期存在的问题。多年来提出的所有不同的经验规则都缺乏普遍适用性。特别是，N-乙酰神经氨酸的几种3,4-不饱和衍生物（Neu5Ac）的正确构型，最近已被证明是新型唾液酸酶/神经氨酸酶抑制剂，只能通过与报道的3,4-的相似性暂时确定。不饱和2O-甲基唾液酸。在这项工作中，我们克服了这个问题，因为我们设计了一种快速合成方法，通过合成相应的未报告的不饱和1,7-内酯来明确解决3,4-不饱和Neu5Ac衍生物的端基构型。而且，我们发现了一个诊断13 C核磁共振信号，即使只有两个C2差向异构体中的一个可用，也可以为直接指定这些分子的C2立体化学制定新的经验规则。
• 2β-3,4-Unsaturated sialic acid derivatives: Synthesis optimization, and biological evaluation as Newcastle disease virus hemagglutinin-neuraminidase inhibitors
  作者：Paolo La Rocca、Paola Rota、Marco Piccoli、Federica Cirillo、Andrea Ghiroldi、Valentina Franco、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115563

  日期：2020.7

  The optimization of the synthetic protocol to obtain the 3,4-unsaturated sialic acid derivatives, through the fine-tuning of both the Ferrier glycosylation conditions and the subsequent hydrolysis work-up, is herein reported. The accomplishment of the desired ® -anomers and some selected α-ones, in pure form, led us to evaluate their specific inhibitory activity towards NDV-HN and human sialidase NEU3

  本文报道了通过Ferrier糖基化条件和随后的水解后处理两者的微调来获得3，4-不饱和唾液酸衍生物的合成方案的优化。所需的-端基异构体和一些选定的α-原子的纯净形式，促使我们评估了它们对NDV-HN和人唾液酸酶NEU3的特异性抑制活性。重要的是，所得数据首次允许鉴定三种活性3,4不饱和唾液酸类似物，显示出在微摩尔范围内针对NDV-HN的IC 50值。