Dimethyl 1-benzyl-2-ethenyl-5-methylidenepiperidine-4,4-dicarboxylate | 1181823-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Dimethyl 1-benzyl-2-ethenyl-5-methylidenepiperidine-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1181823-97-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: UMHACDACWMCHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到Dimethyl 1-benzyl-2-ethenyl-5-methylidenepiperidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-Catalyzed Synthesis of Piperidines from Propargyl Amines and Cyclopropanes

  摘要：

  The reaction of benzyl-protected propargyl amines and 1,1-cyclopropane diesters in the presence of catalytic Zn(NTf2)(2) allows access to highly functionalized piperidines in excellent yields. The process proceeds via a tandem cyclopropane ring-opening/Conia-ene cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol901435k