S-phenyl 4-acetylbenzothioate | 118058-58-5

• 英文名称: S-phenyl 4-acetylbenzothioate
• 英文别名: S-phenyl 4-acetylbenzenecarbothioate
• CAS: 118058-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: VOERVJPUXVEQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-acetylbenzothioate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到4-乙酰联苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酰氯 、 苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到S-phenyl 4-acetylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  使用空气和水分稳定的镍预催化剂，通过镍催化进行脱羰硫醚化

  摘要：

  据报道，一种通过C–S裂解对芳基硫酯进行脱羰硫醚化的通用，高度选择性的方法。这些反应可通过商业上可获得的，用户友好的，廉价的，对空气和水分稳定的镍预催化剂来促进。该过程具有宽泛的官能团耐受性，包括游离苯胺，氰化物，酮，卤化物和芳基酯，从而可以利用普遍存在的羧酸作为最终的交叉偶联前体（参见常规的芳基卤化物或假卤化物）有效地产生硫醚。描述了选择性研究和位点选择性正交交叉偶联/硫醚化。这种硫酯的活化/偶联已经在生物相关药物类似物的方便合成中得到了强调。鉴于硫醚和Ni（II）预催化剂，我们预计这种用户友好的方法将引起广泛关注。

  DOI：

  10.1039/c8cc00271a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• A synthesis of biaryl ketones via the C–S bond cleavage of thiol ester by a Cu/Ag salt
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Eliyahu Perl、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.091

  日期：2017.7

  We report the synthesis of biaryl ketones via an unprecedented copper/silver catalyzed acylative cross-coupling of thiol esters with either an arylboronic acid or a potassium aryltrifluoroborate. This new method proceeds without a requisite Pd-catalyst and Cu(I)TC mediator, and is efficient, versatile, operationally simple, and accommodating functionally diverse thiol esters, arylboronic acids, and

  我们报道了通过空前的铜/银催化的硫醇酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的酰基化的交叉偶联反应来合成联芳基酮。此新方法无需必需的Pd催化剂和Cu（I）TC介体即可进行，并且高效，通用，操作简单且可容纳功能多样的硫醇酯，芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾。
• Polymer supported Pd catalyzed thioester synthesis via carbonylation of aryl halides under phosphine free conditions
  作者：Sk Manirul Islam、Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh

  DOI：10.1039/c4ra03338h

  日期：——

  A new polymer anchored Pd(ii) complex has been synthesized and characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for thioester synthesis via carbonylation of aryl halides and thiols under phosphine free conditions. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability.

  已合成并表征了一种新型聚合物锚定的Pd（II）配合物。该配合物的催化性能已经在磷化物无条件下用于芳基卤化物和硫醇的羰基化合成硫酯。这种催化剂表现出优异的催化活性和可循环利用性。
• Palladium-Catalyzed Desulfonative Carbonylation of Thiosulfonates: Elimination of SO₂ and Insertion of CO
  作者：Jian-Xing Xu、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01951

  日期：2022.7.8

  A palladium-catalyzed desulfonative carbonylation of thiosulfonates has been explored. Without any additive, a series of S-aryl/alkyl benzenesulfonothioates were successfully transformed to thioesters in moderate to excellent yields by SO2 extrusion and CO insertion under the pressure of 1 bar of CO. The solvent dimethylacetamide (DMAc) facilitated this desulfonative carbonylation due to its high absorbing

  已经探索了硫代磺酸盐的钯催化的脱磺羰基化。在不使用任何添加剂的情况下，在 1 bar CO 的压力下，通过 SO 2挤出和 CO 插入，一系列S-芳基/烷基苯硫代磺酸盐成功地转化为硫酯，产率适中。对SO 2的高吸收能力。