4-deoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester | 1214912-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-N-acetyl-3,4,5-trideoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-D-erythro-α-L-manno-non-2-ulopyranosonate；methyl 5-N-acetamido-3,4,5-trideoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-D-erythro-β-L-manno-2-nonulopyranosonate
• CAS: 1214912-87-4
• 化学式: C₁₅H₂₄FNO₈
• 分子量: 365.356
• InChiKey: QVVDBOFHUMQYCW-KUAIXDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 per-O-acetyl-4-deoxy-3-fluoro-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-N-乙酰基神经氨酸 在 吡啶 、 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-deoxy-3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2010029302A3

  公开（公告）日：2010-05-06