1,2-bis(tetradecoxy)-4-bromobenzene | 881209-76-3

• 英文名称: 1,2-bis(tetradecoxy)-4-bromobenzene
• 英文别名: 4-bromo-1,2-bis(tetradecyloxy)benzene；4-bromo-1,2-di(tetradecoxy)benzene
• CAS: 881209-76-3
• 化学式: C₃₄H₆₁BrO₂
• 分子量: 581.761
• InChiKey: LKFUKKFFVNNPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(tetradecoxy)-4-bromobenzene 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳烃-全氟芳烃相互作用诱导和稳定氟化多环芳烃中的柱状中间相

  摘要：

  通过芳烃-氟亲核取代反应有效合成含氟多芳烃，为有机电子学感兴趣的高度π共轭体系提供了快速、清洁的合成路线。长程非共价芳烃-氟芳烃相互作用的发展使得能够形成比氢化对应物更宽且热更稳定的中间相，以及超分子发光凝胶和薄膜。

  DOI：

  10.1002/chem.202301829
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-bis(tetradecoxy)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃-全氟芳烃相互作用诱导和稳定氟化多环芳烃中的柱状中间相

  摘要：

  通过芳烃-氟亲核取代反应有效合成含氟多芳烃，为有机电子学感兴趣的高度π共轭体系提供了快速、清洁的合成路线。长程非共价芳烃-氟芳烃相互作用的发展使得能够形成比氢化对应物更宽且热更稳定的中间相，以及超分子发光凝胶和薄膜。

  DOI：

  10.1002/chem.202301829

文献信息

• Columnar and Smectic Liquid Crystals Based on Crown Ethers
  作者：Nelli Steinke、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Sabine Laschat、Christina Drees、Manfred Nimtz、Constanze Hägele、Frank Giesselmann

  DOI：10.1002/chem.200500903

  日期：2006.1.23

  prepared from 3,4-dialkoxyphenylbromides 2. Complexation with metal salts MX (M = Na, Cs) afforded the corresponding derivatives MX5. The uncomplexed crown ethers 5 h and 5 i, with dodecyloxy and tetradecyloxy side chains, respectively, exhibit liquid crystalline properties. In the series of complexed crown ethers, liquid crystal properties appeared as early as NaI5 f with C9H19 side chains. Whereas the

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。
• Thermotropic MIDA Boronates as a Case Study for the Role of Dipolar Interactions in Liquid Crystalline Self-Assembly
  作者：Tobias Wöhrle、Rafet Gündemir、Wolfgang Frey、Friederike Knecht、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201605648

  日期：2017.3.23

  decoupled from the MIDA head group. These theoretical findings were supported by IR and Raman spectra as well as by asingle crystal structure analysis of 4‐ethoxyphenyl MIDA boronate. Calculations of the electrostatic potential of the MIDA boronate reveal a special polarity pattern that can support the formation of a two‐dimensional network and is likely to explain the liquid crystalline self‐assembly. The

  合成了一系列带有4-烷氧基，3,4-双烷氧基或3,4,5-三烷氧基苯基取代基的MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯，并通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜对它们的介晶性质进行了表征。 （POM）和X射线衍射（XRD）技术，例如小角度和广角X射线散射（分别为SAXS和WAXS）。大多数衍生物是液晶的。对于单或双烷氧基取代的衍生物，尽管MIDA头基庞大，但C 6链已经诱导了近晶A（SmA）中间相。随着链长的增加，圆柱状六角形（Col h）相取代了双取代系列中的SmA相。对一系列MIDA硼酸盐的量子化学计算表明，B-N键是一个在硼原子上带正电荷而在氮和氧原子上带负电荷的双键。此外，未发现芳基部分和B-N键之间存在π相互作用，因此介晶单元与MIDA头基电子分离。IR和拉曼光谱以及4-乙氧基苯基MIDA硼酸酯的单晶体结构分析为这些理论发现提供了支持。MIDA硼酸酯的静电势的计算揭示了一种特
• Butterfly‐like Shape Liquid Crystals Based Fused‐Thiophene as Unidimensional Ambipolar Organic Semiconductors with High Mobility
  作者：Tao Ma、Yu‐Jie Zhong、Hai‐Feng Wang、Ke‐Qing Zhao、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Hirosato Monobe、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/asia.202100173

  日期：2021.5.3

  spontaneously self‐organize into columnar hexagonal mesophase. The electron‐deficient systems possess strong solvent‐gelling ability but are not luminescent, whereas the electron‐rich terms do not form gels but strongly emit light between 400 and 600 nm. The charge carrier mobility was also measured by time‐of‐flight transient photocurrent technique in the mesophases for some of the compounds. They

  通过Suzuki-Miyaura偶联和Scholl氧化环脱氢反应串联，有效合成了基于苯并二噻吩，苯并二噻吩-4,8-​​二酮和环戊二噻吩-4-一核基团的中型蝴蝶状分子。大部分蝴蝶分子自发地自组织成圆柱状的六方中间相。缺乏电子的系统具有很强的溶剂凝胶能力，但不发光，而富含电子的术语不会形成凝胶，但会强烈发射400至600 nm之间的光。还通过飞行时间瞬态光电流技术在某些化合物的中间相中测量了载流子迁移率。它们显示的空穴传输性能为10 -3  cm -2  V的正电荷迁移率-1  s -1范围，与柱状上部结构的高度有序性和稳定性一致。特别是，同时具有高电子一个benzodithiophen -4,8-二酮核所示双极性电荷载体传输介晶（μ Ë = 6.6×10 -3 厘米-2  V -1 小号-1）和孔（μ ħ = 4.5 ×10 -3  cm -2  V -1  s -1）迁移率值。
• Tailoring boron liquid crystals: Mesomorphic properties of iminodiacetic acid boronates
  作者：Christopher Schilling、Alina Bauer、Julius A. Knöller、Finn Schulz、Anna Zens、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120519

  日期：2022.12

  k = 1 – 3), or N-methyl in combination with bend meta-alkoxyphenyl (Ph(n)metaMIDA), linear alkoxy-pyridyl (Pyr(n)1MIDA) and -pyrimidinyl (Pym(n)1MIDA) respectively, were prepared. Analysis by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (WAXS, SAXS) revealed that N-ethyl and bend-shaped aryl units mostly lowered the clearing transition temperatures

  当 MIDA 硼酸盐与传统的单、双或三烷氧基苯基介晶连接时，高极性N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 单元会诱导液晶自组装。为了了解刚性介晶单元和N-取代基对介晶性质的影响，六系列带有N-乙基的 IDA 硼酸盐与经典的介晶芳基单元 ( Ph(n) k EIDA，n = 10 – 16， k = 1 – 3)，或N-甲基与弯曲间-烷氧基苯基( Ph(n)间MIDA )、直链烷氧基-吡啶基 ( Pyr(n) 1 MIDA) 和-嘧啶基 ( Pym(n) 1 MIDA ) 分别制备。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (WAXS, SAXS) 分析表明，N-乙基和弯曲形芳基单元主要降低了透明转变温度，降低了热分解和影响 SmA 相的偏好，而杂环单元有利于稳定的 SmA 相。