5-methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium tetrafluoroborate | 1192304-91-8

• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium tetrafluoroborate
• CAS: 1192304-91-8
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₂N₃
• 分子量: 297.063
• InChiKey: JAXZHSHWYGTNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 5-methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium tetrafluoroborate 在 triethyl amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到PdCl(allyl)(5-methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and properties of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene rhodium and palladium complexes

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶鎓四氟硼酸盐与[RhCl(COD)]2和[PdCl(烯丙基)]2在温和碱性条件下（Et3N，THF，室温）反应，分别生成相应的[RhCl(COD)(Tripy)]和[PdCl(烯丙基)(Tripy)]配合物（Tripy = [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-亚基），其结构通过X射线衍射和光谱技术进行了分析。通过比较[RhCl(CO)2(Tripy)]配合物的红外νCO伸缩频率，对新配体的σ供体能力进行了估算，并证明强烈依赖于取代模式。此外，首次对后者在铃木-宫浦交叉偶联反应中的催化性能进行探究，展示出良好的催化活性，能够在室温下实现芳基氯的偶联。

  DOI：

  10.1039/b907043e
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 N'-ethoxy-N-methyl-N-phenyl-diazenium; tetrafluoroborate 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到5-methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and properties of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylidene rhodium and palladium complexes

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶鎓四氟硼酸盐与[RhCl(COD)]2和[PdCl(烯丙基)]2在温和碱性条件下（Et3N，THF，室温）反应，分别生成相应的[RhCl(COD)(Tripy)]和[PdCl(烯丙基)(Tripy)]配合物（Tripy = [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-亚基），其结构通过X射线衍射和光谱技术进行了分析。通过比较[RhCl(CO)2(Tripy)]配合物的红外νCO伸缩频率，对新配体的σ供体能力进行了估算，并证明强烈依赖于取代模式。此外，首次对后者在铃木-宫浦交叉偶联反应中的催化性能进行探究，展示出良好的催化活性，能够在室温下实现芳基氯的偶联。

  DOI：

  10.1039/b907043e

文献信息

• Access to Fluorescent Azines from N-Heterocyclic Carbene Precursors and <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Siping Wei、Shuangxun Li、Changyou Chen、Zhonghong He、Xi Du、Li Wang、Chun Zhang、Qin Wang、Lin Pu

  DOI：10.1002/adsc.201700241

  日期：2017.6.6

  An efficient synthesis of azines from the reaction of N‐heterocyclic carbene precursors with N‐tosylhydrazones has been developed. This method avoids the direct use of diazo compounds and allows the synthesis of structurally diverse azines. An azine was further found to exhibit strong yellow fluorescence and shows promise as a reagent for biological imaging.

  已经开发了一种从N杂环卡宾前体与N甲苯磺酰hydr的反应中高效合成嗪的方法。该方法避免了直接使用重氮化合物，并允许合成结构多样的嗪。进一步发现一种嗪显示出强黄色荧光，并显示出有望用作生物成像试剂。