(R),(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester | 1322723-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R),(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1322723-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄S
• 分子量: 362.49
• InChiKey: LKFJNUXCPHIPTB-OXJNMPFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R),(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R,3r)-3-(3-甲氧基苯基)-n,n,2-三甲基-1-戊胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -PHENYL-3 -DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  WO2011092719A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(3-甲氧基-苯基)-2-甲基-戊酸二甲基酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R),(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -PHENYL-3 -DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  WO2011092719A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011092719A2

  公开（公告）日：2011-08-04

  Process for preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof from intermediate of formula (II) are provided, wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', - CONR2R2 ', and the like; R ' can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroaryl, and the like; or R2 and R2 ' can be same or different and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl,-OR3, - COR3, -PO3(R3R1) wherein R1 and R4 can be same or different and can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  本发明提供了一种制备式(I)的1-苯基-3-二甲基氨基丙烷衍生物及其药学上可接受的盐的方法，其中所述方法从式(II)的中间体出发，其中R1可选自-OR2、卤素、-CH2OR2、-SR2、SOR2、SO2R2、-SO3H、-NO2、-NR2R2'、-CONR2R2'等；R'可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、杂芳基等；或者R2和R2'可以相同或不同，可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、-OR3、-COR3、-PO3(R3R1)，其中R1和R4可以相同或不同，可选自烷基、芳基、芳烷基、杂芳基等。
• 一种他喷他多的合成方法
  申请人：合肥市新星医药化工有限公司

  公开号：CN102936205A

  公开（公告）日：2013-02-20

  本发明公开了一种他喷他多的合成方法，以1-二甲氨基-2-甲基-3-戊酮为起始原料，经过还原和卤代反应后，得到3-溴-N，N-2-三甲基戊-1-胺，然后在过渡金属的催化下，与金属试剂发生偶联反应，得到3-(3-甲氧基苯基)-N，N-2-三甲基戊-1-胺，然后经过去甲基化和拆分，得到他喷他多。该他喷他多的合成方法的原料价廉易得，步骤较少，操作容易，可以有效地降低成本。该方法可以得到高纯度的他喷他多，经成盐后得到的盐酸他喷他多液相纯度和ee值都在99％以上，可以应用于医药领域。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE USED FOR PREPARING TAPENTADOL OR ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE UTILISÉ POUR PRÉPARER DU TAPENTADOL OU SES ANALOGUES
  申请人：ANHUI NEW STAR PHARMACEUTICAL DEV CO LTD

  公开号：WO2013016840A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  本发明公开一种用于合成他喷他多及其类似物的新中间体，其结构式如通式I或II，基团定义如说明书。本发明还公开所述的新中间体的制备方法以及其用于合成他喷他多或其类似物的用途。本发明可以明显提高他喷他多产品收率和产品质量，降低了生产成本，简化了生产步骤，合成工艺环保，更加适合工业化生产的要求。
• Novel Intermediate for Preparing Tapentadol or Analogues Thereof
  申请人：Xu Ziao

  公开号：US20130231478A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The invention discloses a novel intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof, wherein the structural formula is shown as formula I or II, and the groups are defined as the specification. The invention further discloses a method for preparing the novel intermediate and use of the intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof. The invention can remarkably improve the product yield and quality of tapentadol, reduce the production cost, and simplify the production procedure. The preparation process is environment friendly, thus more suitable for the requirements of industrial production.

  该发明揭示了一种制备tapentadol及其类似物的新型中间体，其中结构式如公式I或II所示，且各基团定义如规范。该发明还揭示了制备该新型中间体的方法以及使用该中间体制备tapentadol及其类似物的用途。该发明可以显著提高tapentadol的产量和质量，降低生产成本，并简化生产过程。制备过程环保，因此更适合工业生产的要求。
• Synergizing palladium with Lewis base catalysis for stereodivergent coupling of 1,3-dienes with pentafluorophenyl acetates
  作者：Qinglong Zhang、Minghui Zhu、Weiwei Zi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.07.014

  日期：2022.10

  carbonyl compounds is one of the most powerful tools for atom-economical construction of the Csp3–Csp3 bond. Although many methods have been established for the coupling of 1,3-dienes, stereodivergent variants remain a formidable challenge because of their innate stereoselective bias (syn- or anti-) in a single catalyst system. Herein, we report a synergistic Pd/Lewis-base-catalyzed stereodivergent coupling

  1,3-二烯与羰基化合物的不对称偶联是原子经济地构建 Csp 3 -Csp 3键的最有力工具之一。尽管已经建立了许多用于偶联 1,3-二烯的方法，但立体发散变体仍然是一个巨大的挑战，因为它们具有先天的立体选择性偏差（顺或反-) 在单一催化剂体系中。在此，我们报告了 1,3-二烯与乙酸五氟苯酯的协同 Pd/Lewis 碱催化立体发散偶联。只需改变两种催化剂的相对手性，就可以从同一对底物选择性地获得偶联产物的所有四种立体异构体。再加上五氟苯基部分的后期转化，该方法为制备各种具有邻位立体中心的手性分子提供了通用方法。