1-(s-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 75505-87-2

• 英文名称: 1-(s-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-(sec-butyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-(sec-butyl)-2,4,6-triphenylpyridiniumtetrafluoroborate；1-sec-butyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；1-s-butyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；1-(s-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium BF4(-)
• CAS: 75505-87-2
• 化学式: BF₄*C₂₇H₂₆N
• 分子量: 451.315
• InChiKey: UGHMLGPXUSDJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 1-(s-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-(sec-butyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过镍/光氧化还原双重催化实现脱氨基还原芳基化。

  摘要：

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01097
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(s-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过脱氨策略催化钌催化的亚选择性CAr–H键烷基化

  摘要：

  在通过C–N键活化的有机合成中，脂肪胺作为烷基化试剂的使用仍未得到开发。我们在这里描述了一种新颖的钌催化和导向基团辅助的协议，用于通过双C–H和C–N活化来合成间烷基化的芳烃。衍生自丰富胺和氨基酸种类的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作烷基自由基前体。该催化反应可以容纳广泛的官能团，并提供了获得各种间烷基化产物的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc00039j

文献信息

• The Formal Cross‐Coupling of Amines and Carboxylic Acids to Form sp ³ –sp ³ Carbon–Carbon Bonds
  作者：Zirong Zhang、Tim Cernak

  DOI：10.1002/anie.202112454

  日期：2021.12.20

  acid C−C coupling would be a valuable addition to the synthetic toolbox of carbon–carbon bond-forming reactions. Using miniaturized high-throughput experimentation, we have developed the first amine–acid cross-coupling to form C(sp3)−C(sp3) bonds based on preactivation of the building blocks and nickel catalysis.

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。
• Deaminative Borylation of Aliphatic Amines Enabled by Visible Light Excitation of an Electron Donor-Acceptor Complex
  作者：Frederik Sandfort、Felix Strieth-Kalthoff、Felix J. R. Klauck、Michael J. James、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201804246

  日期：2018.11.22

  strategy for the borylation of aliphatic primary amines is described. Alkyl radicals derived from the single‐electron reduction of redox‐active pyridinium salts, which can be isolated or generated in situ, were borylated in a visible light‐mediated reaction with bis(catecholato)diboron. No catalyst or further additives were required. The key electron donor–acceptor complex was characterized in detail

  描述了用于脂族伯胺的硼化的脱氨基策略。氧化还原活性吡啶鎓盐的单电子还原衍生的烷基自由基，可以在与双（邻苯二酚）二硼的可见光介导的反应中被硼化，可以原位分离或原位生成。不需要催化剂或其他添加剂。通过实验和计算研究，对关键的电子供体-受体复合体进行了详细表征。天然产物和药物分子的后期功能化证明了这种温和方案的合成潜力。
• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。
• Photocatalytic deaminative benzylation and alkylation of tetrahydroisoquinolines with <i>N</i>-alkylpyrydinium salts
  作者：David Schönbauer、Carlo Sambiagio、Timothy Noël、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.16.74

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed photoredox coupling of substituted N-aryltetrahydroisoquinolines (THIQs) and different bench-stable pyridinium salts was successfully developed to give fast access to 1-benzyl-THIQs. Furthermore, secondary alkyl and allyl groups were also successfully introduced via the same method. Additionally, the typically applied N-phenyl group in the THIQ substrate could be replaced by the cleavable p-methoxyphenyl (PMP) group and successful N-deprotection was demonstrated.

  一种以钌催化的光氧还偶联反应成功地将取代的N-芳基四氢异喹啉（THIQs）与不同的台阶稳定吡啶盐成功地结合，快速获得1-苄基-THIQs。此外，次烷基和烯丙基基团也成功地通过相同的方法引入。此外，THIQ底物中通常应用的N-苯基基团可以被可裂解的p-甲氧基苯基（PMP）基团取代，并且成功地展示了N-去保护。
• Deaminative Strategy for the Visible-Light-Mediated Generation of Alkyl Radicals
  作者：Felix J. R. Klauck、Michael J. James、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201706896

  日期：2017.9.25

  A deaminative strategy for the visible‐light‐mediated generation of alkyl radicals from redox‐activated primary amine precursors is described. Abundant and inexpensive primary amine feedstocks, including amino acids, were converted in a single step into redox‐active pyridinium salts and subsequently into alkyl radicals by reaction with an excited‐state photocatalyst. The broad synthetic potential of

  描述了一种由氧化还原活化的伯胺前体以可见光为媒介生成烷基的脱氨策略。丰富而廉价的伯胺原料（包括氨基酸）可以一步一步转化为具有氧化还原活性的吡啶鎓盐，然后通过与激发态光催化剂反应转化为烷基自由基。在温和条件下，许多杂芳烃的烷基化证明了该方案的广泛合成潜力。