6-oxo-N,6-diphenylhexanamide | 40076-74-2

• 英文名称: 6-oxo-N,6-diphenylhexanamide
• 英文别名: δ-Benzoyl-valeriansaeure-anilid
• CAS: 40076-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CJCGPIMQPGNHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-N,6-diphenylhexanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-hydroxy-5-(2-isopropylphenyl)sulfanyl-6-oxo-2-phenyl-3H-pyran-2-yl]-N-phenyl-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  6-Phenyl-6-alkylamido-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones: novel HIV protease inhibitors

  摘要：

  Publications from our laboratories have recently described a series of 3-thioaryl substituted-4-hydroxy-pyrones(1) as HIV protease inhibitors. The current work examines the analogous 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones with 6,6-substitutions focusing on the use of 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees alkyl amides of various chain lengths to fill the S1 through S3 enzyme pockets.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00099-6
• 作为产物：
  描述：

  2-<α-Amino-benzyliden>-cyclopentanon-(1)-anil 在 盐酸 作用下， 生成 6-oxo-N,6-diphenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Wurzler,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of Unstrained Ketones with Air and Amines
  作者：Wang Zhou、Wenyou Fan、Qijian Jiang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01114

  日期：2015.5.15

  A unique copper-catalyzed aerobic oxidative C–C bond cleavage of simple unstrained ketones with air and amines has been developed. In this chemistry, amides and oxo amides are easily synthesized through the selective C–C bond cleavage of simple ketones or unstrained cycloketones. The broad substrate scopes and use of an inexpensive copper catalyst and green molecular oxygen as an oxidant as well as

  已经开发出一种独特的铜催化的需氧简单的未应变酮与空气和胺一起裂解的好氧氧化C-C键。在这种化学反应中，酰胺和氧代酰胺很容易通过简单的酮或未应变的环酮的选择性C-C键裂解而合成。广泛的底物范围以及廉价的铜催化剂和绿色分子氧作为氧化剂以及O源的使用，使得该协议对于潜在的合成应用非常有吸引力。对照实验表明，目前的铜催化的简单酮的C-C键氧化裂解以新颖的催化途径进行，而不是通过二氧杂环丁烷中间体的裂解进行。
• Synergistic palladium/enamine catalysis for asymmetric hydrocarbon functionalization of unactivated alkenes with ketones
  作者：Chiyu Wei、Xiaohan Ye、Qingyu Xing、Yong Hu、Yan Xie、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c9ob01165j

  日期：——

  Synergistic palladium and enamine catalysis was explored to promote ketone addition to unactivated olefins. A secondary amine-based organocatalyst was identified as the optimal co-catalyst for the directed Pd-catalyzed alkene activation. Furthermore, asymmetric hydrocarbon functionalization of unactivated alkenes was also achieved with good to excellent yield (up to 96% yields) and stereoselectivity

  探索了钯和烯胺的协同催化来促进酮加成至未活化的烯烃。仲胺基有机催化剂被确定为直接 Pd 催化烯烃活化的最佳助催化剂。此外，还实现了未活化烯烃的不对称烃官能化，具有良好至优异的产率（高达 96% 产率）和立体选择性（高达 96% ee）。该策略提供了一种在温和条件下制备α-支化酮衍生物的有效方法。
• Switchable Radical Carbonylation by Philicity Regulation
  作者：Bin Lu、Minghao Xu、Xiaotian Qi、Min Jiang、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c06677

  日期：2022.8.17

  acyl radical to form the relatively stabilized cyanoalkyl acyl-DMAP salts that engaged in the subsequent substitution with the nucleophilic amines to produce the single carbonylation products. The reaction proceeded smoothly with excellent selectivity in the presence of various amine nucleophiles at room temperature, generating valuable amides and α-ketoamides in a versatile and controlled fashion.

  涉及作为容易获得的 C1 合成子的 CO 的羰基化反应已成为从原料化学品构建羰基化合物的最重要工具之一。尽管有许多通过离子或自由基途径进行羰基化反应的催化方法，但这些方法的一个固有限制是需要控制从相同和简单的起始材料中可转换的单羰基化和双羰基化形成增值产品。在这里，我们描述了一种新策略，该策略利用光氧化还原催化来调节胺偶联配偶体的亲水性，从而驱动可切换的自由基羰基化反应。在双羰基化中，胺首先通过单电子转移氧化转化为氮自由基阳离子并与CO偶联形成氨基甲酰基自由基，其进一步与起始的氰基烷基酰基自由基进行自由基交叉偶联以提供双羰基化产物。在添加化学计量的 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 后，DMAP 竞争性地捕获最初形成的氰基烷基酰基自由基以形成相对稳定的氰基烷基酰基-DMAP 盐，该盐参与随后的亲核胺取代以产生单一羰基化产物。在室温下，在各种胺类亲核试剂存在下，反应以优异的选择性顺利进行，以通用和可控的方式生成有价值的酰胺和
• Iron-Catalyzed Cyanide-Free Synthesis of Alkyl Nitriles: Oxidative Deconstruction of Cycloalkanones with Ammonium Salts and Aerobic Oxidation
  作者：Hong Xin、Mingyu Yang、Cheng Guan、Jialong Li、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00458

  日期：2024.3.22

  A sustainable, cyanide-free synthesis of alkyl nitriles via the aerobic oxidative deconstruction of unstrained cycloalkanones with ammonium salts has been developed. Using inexpensive and stable ammonium salts as the nitrogen source, a variety of alkyl nitriles containing a distal carbonyl group were obtained in good yields under visible-light-promoted iron catalysis. This protocol is characterized

  通过用铵盐对无张力环烷酮进行有氧氧化解构，开发了一种可持续、无氰化物的烷基腈合成方法。使用廉价且稳定的铵盐作为氮源，在可见光促进的铁催化下以良好的收率获得了多种含有远端羰基的烷基腈。该方案的特点是条件温和、材料丰富且环境友好、原子和步骤经济性高、废物产生最少。主要机理研究表明1 O 2很可能参与该反应。
• Photoinduced copper-catalyzed alkoxyl radical-triggered ring-expansion/aminocarbonylation cascade
  作者：Jing-Qi Tao、Shuai Liu、Tian-Yu Zhang、Hong Xin、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109263

  日期：2024.6

  A photoinduced copper-catalyzed alkoxyl triggered C−C bond cleavage/aminocarbonylation cascade is presented. Through adjusting the structure of alkoxyl radical precursors, functionalized lactones and keto-amides were synthesized with good yields and excellent functional group tolerance under redox-neutral conditions. Notably, this protocol enables the integration of lactone fragments with many amine

  提出了光诱导铜催化烷氧基触发的 C−C 键断裂/氨基羰基化级联。通过调整烷氧基自由基前体的结构，在氧化还原中性条件下合成了具有良好收率和优异官能团耐受性的官能化内酯和酮酰胺。值得注意的是，该方案能够将内酯片段与许多胺类药物和药物片段整合。