3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4-methylamidoferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-glucofuranose | 1417717-42-0

• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4-methylamidoferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 1417717-42-0
• 化学式: C₃₀H₃₄FeN₄O₆
• 分子量: 602.47
• InChiKey: SKSCPHUXMJJGNK-IOOHUWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 ferrocenoyl propargylamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4-methylamidoferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Effect of amide-triazole linkers on the electrochemical and biological properties of ferrocene-carbohydrate conjugates

  摘要：

  采用区域选择性的铜(II)催化1,3-环加成反应，制备了含有酰胺-三唑链接的铁酞基-碳水化合物结合物，反应物为铁酞酰丙炔酰胺和异丙基腈/乙酰保护的碳水化合物叠氮化物。通过去乙酰化羟基合成了具有酰胺-三唑链接的亲水性铁酞基糖苷。所有新化合物通过紫外可见光和电化学研究进行了表征，发现它们在有机溶剂及生理条件下（pH = 7.0）的缓冲系统中是稳定的。结合物的扩散系数（Df）也通过循环伏安法研究进行了计算。观察到尽管化合物的分子量对扩散系数没有显著影响，但碳水化合物骨架的疏水/亲水特性显示出不同的扩散系数值。在生理pH的缓冲溶液中，化合物的稳定化导致几乎相同的扩散系数值。来源于木糖和核糖的化合物对激素依赖和激素非依赖的乳腺癌细胞系表现出细胞毒性，而来源于葡萄糖和半乳糖的结合物被发现是非毒性的。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体没有显示任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt31927f