Methyl-14C magnesium iodide | 22092-83-7

• 英文名称: Methyl-14C magnesium iodide
• 英文别名: <¹⁴C>methyl iodide；Methyl-¹⁴C magnesium iodide；carbon-14 methyl magnesium iodide；[1-13C1]methylmagnesium iodide；iodure de methylmagnesium 14C；[¹⁴C]methylmagnesium iodide；[¹⁴C]methyl iodide
• CAS: 22092-83-7
• 化学式: CH₃IMg
• 分子量: 168.233
• InChiKey: AUPXBVDHVRZMIB-AEAMRFAVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙醛 、 Methyl-14C magnesium iodide 生成 (2S,3R)-3-chloro(114C)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ANGELINI, G.;SPERANZA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 13, 3800-3806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The biosynthesis of caerulomycins in <i>Streptomyces</i> <i>caeruleus</i>. Isolation of a new caerulomycin and incorporation of picolinic acid and glycerol into caerulomycin A
  作者：Leo C. Vining、A. Gavin McInnes、Archibald W. McCulloch、Donald G. Smith、John A. Walter

  DOI：10.1139/v88-031

  日期：1988.1.1

  oxidation, implicating free picolinic acid as an intermediate in the pathway from lysine. The substituted pyridyl ring of caerulomycin was labeled by [2-13C, 1,3-14C]glycerol. 13C nuclear magnetic resonance analysis located the 13C predominantly at C-6, suggesting that C-5, C-6, and C-7 were derived from glycerol as an intact three-carbon precursor. Since no incorporation of [1-13C]glyceric acid was

  在蓝蓝链霉菌培养物中用 [U-14C] 赖氨酸生物合成标记的蓝蓝霉素 A 用高锰酸盐氧化，产生与抗生素具有相同比活性的吡啶甲酸。[3H] 吡啶甲酸以高效率掺入铜蓝霉素 A 中，并且在氧化后仅在吡啶甲酸中发现该标记，表明游离吡啶甲酸是赖氨酸途径中的中间体。铜蓝霉素的取代吡啶环被[2-13C, 1,3-14C]甘油标记。13C 核磁共振分析将 13C 主要定位在 C-6，表明 C-5、C-6 和 C-7 源自甘油作为完整的三碳前体。由于未检测到 [1-13C] 甘油酸的掺入且 [3-13C, 3-14C] 甲基乙二醛仅略微标记抗生素，这些化合物可能不是甘油的生物合成中间体。从培养物中分离出一种具有醛取代醛肟取代基 C-6 的新型铜绿霉素。
• Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate
  作者：W. T. Stolle、J. A. Easter、E. H. Chew、J. P. McGrath、J. R. Palmer、R. S. P. Hsi

  DOI：10.1002/jlcr.2580341208

  日期：1994.12

  Tirilazad mesylate, 21-[4-(2,6-di-1-pyrrolidinyl-4-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]-16α-methyl-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione monomethanesulfonate, is a potent lipid peroxidation inhibitor capable of suppressing progression of tissue damage caused by trauma or ischemia. Several isotopically labeled versions of the compound have been synthesized for conducting in vitro and in vivo metabolic transformations of this experimental drug. These include labeling with carbon-14 at the 16α-methyl group of the steroid portion of the molecule, or at the C-2 position of the pyrimidine ring; also with deuterium at the steroid 16α-methyl group, and/or with carbon-13 at C-2, C-4, and C-6, and with nitrogen-15 at N-1 and N-3 of the pyrimidine ring.

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。
• Synthesis of 14C-labeled cyclic and linear siloxanes
  作者：Sudarsanan Varaprath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00916-4

  日期：1999.1

  Simple procedures to synthesize a variety of 14C-labeled monomeric and polymeric siloxanes are described. Specifically, the synthesis of the following siloxanes, some of which are of significant commercial importance are provided: 14C-octamethylcyclotetrasiloxane (D4), 14C-decamethylcyclopentasiloxane (D5), 14C-hexamethyldisiloxane (MM), 14C-dimethyldimethoxysilane and 14C-dimethylsilanediol (DMSD)

  描述了合成多种14 C-标记的单体和聚合硅氧烷的简单程序。具体地，提供以下硅氧烷的合成，其中一些在商业上具有重要意义：14 C-八甲基环四硅氧烷（D 4），14 C-十甲基环五硅氧烷（D 5），14 C-六甲基二硅氧烷（MM），14 C-二甲基二甲氧基硅烷和14 C-二甲基硅烷二醇（DMSD）是离散的单体种类的例子。14C-350和1000 cSt聚二甲基硅氧烷（PDMS）是聚合物的例子。除二甲基硅烷二醇外，单体种类的合成涉及格氏试剂与适当的氯硅烷的反应，而聚合材料是通过14 C-D 4与十二甲基五硅氧烷（MD 3 M）的酸催化平衡反应合成的。通过14 C-二甲基二甲氧基硅烷的水解获得化合物14 C-DMSD 。此处列出的标记材料是合成的，可在一些正在进行的环境命运和效应研究以及毒理学研究中用作示踪剂。
• Potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 labeled with carbon-13 and carbon-14
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Jolaine Savoie、Yongda Zhang、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3518

  日期：2017.7

  -((S)-1-(4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one (1) and (4aR,9aS)-1-(1H-benzo[d]midazole-5-carbonyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1-H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile hydrochloride (2) are potent and selective inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme. These 2 drug candidates developed for the treatment of type-2 diabetes were prepared labeled

  (S)-6-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-3-((S)-1-(4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenyl)ethyl )-6-苯基-1,3-oxazinan-2-one (1) 和 (4aR,9aS)-1-(1H-benzo[d]midazole-5-carbonyl)-2,3,4,4a,9 ,9a-hexahydro-1-H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile hydrochloride (2) 是 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型酶的有效选择性抑制剂。为治疗 2 型糖尿病而开发的这 2 种候选药物制备有碳 13 和碳 14 标记，以进行药物代谢、药代动力学、生物分析和其他研究。在碳 13 合成中，苯甲酸 13 C6 酸分 7 个步骤以 16% 的总产率转化为 [13 C6]-(1)。苯胺-13
• Synthesis of β-sitosterol-14C
  作者：B. Z. Askinazi、L. N. Kivokurtseva、N. S. Bobrova、N. Ya. Kozarinskaya

  DOI：10.1007/bf00767176

  日期：1985.10

  4-oxa-5-sitosten-3-one, the enol-lactone of the ke~oacid of sitosterol (IV), with phenyl acetate-2-1~C. A twofold excess of the relatively expensive phenyl acetate-2-1~C was utilized for this. The description of this synthesis in the work [4] is insufficiently detailed for satisfactory reproducibility. The synthesis of ~-sitosterol-4-~C presented in the work [5], starting from the same enol-lactone, appeared more

  ~-谷甾醇 (I) 是一种具有重要生物学意义的天然甾醇。环中用 I~C 标记的谷甾醇及其同系物胆固醇以前是通过两种方法获得的 [4, 5]。在工作 [4] 中，由于 4-oxa-5-sitosten-3-one（酮酸的烯醇内酯）的缩合，经过一系列转化后得到 B-sitosterol-3-14C。谷甾醇 (IV)，与 2-1~C 苯乙酸酯。为此使用了两倍过量的相对昂贵的乙酸苯酯-2-1-C。工作 [4] 中对这种合成的描述不够详细，无法获得令人满意的重现性。工作 [5] 中提出的 ~-sitosterol-4-~C 的合成，从相同的烯醇-内酯开始，似乎更具吸引力。甲基-~C碘化镁，很容易从可用的甲基-'~C碘化物中获得，用于引入标签。我们选择了最后一种方法来分离 6-sitostero!-~C。对原始方法 [5] 进行了一系列更改，涉及初始化合物和标记产品本身的分离。合成所必需的化合物(I)