4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 10169-97-8

• 英文名称: 4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 10169-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 327.21
• InChiKey: ZJIWTQFNRNGSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-[双-(2-氯乙基)氨基]苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色条件下尿素催化多组分合成 4-亚芳基异恶唑-5(4H)-酮衍生物

  摘要：

  一种简单、绿色的一锅法、三组分程序用于在环境友好的水溶剂中高效合成不同的异恶唑-5(4 H )-芳基/杂芳基醛、盐酸羟胺和β-酮酯。催化量的尿素。使用尿素作为市售且具有成本效益的天然有机催化剂，可以轻松获得大量 3, 4-二取代异恶唑-5(4 H)-一个衍生物。当给电子基团存在于取代苯甲醛的苯环上时，反应进行得很好，而当苯环上存在电子接受基团时，只能得到少量的杂环产物。此外，反应发生在水作为一种有效且环境友好的溶剂中，这从绿色化学的角度来看很重要。目前的工作还有几个好处，如避免繁琐的后处理程序、不需要特殊的实验装置、更高的效率、可重复使用性和催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04907-2

文献信息

• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• Sokolov,S.V.; Borodulina,S.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1082 - 1085
  作者：Sokolov,S.V.、Borodulina,S.N.

  DOI：——

  日期：——