4-acetyl-N-(5-azidopentyl)benzenesulfonamide | 1160750-29-7

• 英文名称: 4-acetyl-N-(5-azidopentyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1160750-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 310.377
• InChiKey: HKZARRVZXWZIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-(5-azidopentyl)benzenesulfonamide 、 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] prop-2-ynyl hydrogen phosphate 在 copper(l) iodide 、 三正丁胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry

  摘要：

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。

  DOI：

  10.1039/b913333j
• 作为产物：
  描述：

  N-anthracen-1-yl-2-azido-acetamide 、 4-乙酰基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-acetyl-N-(5-azidopentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  适用于直接“点击”化学反应和原位筛选的叠氮化物库的高通量合成†

  摘要：

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。

  DOI：

  10.1039/b902338k