1-(n-dodecyloxy)-3-ethynylbenzene | 1315246-16-2

• 英文名称: 1-(n-dodecyloxy)-3-ethynylbenzene
• CAS: 1315246-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: RDTCOCMRACXXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-dodecyloxy)-3-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蝴蝶形两亲分子：用于有机晶体管的溶液可转移和自由站立的双层膜

  摘要：

  胃中的蝴蝶：通过溶液转移工艺制造了有机场效应晶体管，该晶体管包含由两亲性蝴蝶形苯并二噻吩衍生物自组装而成的自立膜作为活性层（参见图片）。薄膜可以通过溶液直接自组装，这意味着薄膜不需要基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201100712

文献信息

• Phase-dependent photoluminescence of non-symmetric 2,1,3-benzothiadiazole liquid crystals
  作者：Thaiane O. Benevides、Elias Regis、Celso R. Nicoleti、Ivan H. Bechtold、André A. Vieira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.012

  日期：2019.4

  understand the effect of disubstitution on calamitic liquid crystals, a series of non-symmetric 2,1,3-benzothiadiazole compounds were synthesized and characterized. These specific molecular architectures without the C2 axis were prepared to investigate their mesomorphism and physical properties and to compare them with symmetric molecules. Their liquid crystalline behavior was studied by differential scanning

  为了理解分解对钙钛矿型液晶的影响，合成并表征了一系列非对称的2,1,3-苯并噻二唑化合物。准备了这些没有C2轴的特定分子结构，以研究其同构和物理性质，并将其与对称分子进行比较。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射研究了它们的液晶行为。热性质证明了非对称设计对液晶相形成的影响。在溶液和薄膜中进行光物理研究，这些材料在500–650 nm之间显示出强光致发光，高量子产率（ΦF= 0.62 – 0.96）和强溶剂致变色性。
• Strongly luminescent and liquid-crystalline π-conjugated 2-methyl[1,2,3]benzotriazoles with a linear donor-acceptor-donor structure
  作者：Elias Regis da Silva、Abad Roger Castillo Hinojosa、Juliana Eccher、Michele Duarte Tonet、Daniela Brondani、Eduardo Zapp、Sergio Fernando Curcio、Bruna Bueno Postacchini、Thiago Cazati、André Alexandre Vieira

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113616

  日期：2020.9

  with near-unity quantum yields in solution. The peripheral groups significantly influence the excited-state lifetime. Fluorescence quenching is observed in the presence of C60, testifying of charge transfer to the fullerene acceptor. The varying sterical demand of the different substituents considerably influences the efficiency of the charge transfer induced fluorescence quenching. HOMO, LUMO and band

  具有通过乙炔三键连接的细长外围单元的对称2-甲基[1,2,3]苯并三唑（BZT）衍生物具有向列相和近晶相的cal热同质。它们显示出强烈的光致发光，溶液中的量子产率接近统一。外围基团显着影响激发态寿命。在C 60的存在下观察到荧光猝灭，证明了电荷转移至富勒烯受体。不同取代基的空间需求的变化极大地影响了电荷转移引起的荧光猝灭的效率。HOMO，LUMO和带隙能量介于-5.15至-5.97 eV（电离势），-2.47至-2.96 eV（电子亲和力）和2.68至3.08 eV（光学带隙）之间。
• Click for Light: Synthesis of bent (Benzothiadiazolyl)triazole luminescent liquid crystals via click Chemistry
  作者：Rebeca de Oliveira Costa、Tiago Vinicius Alves、Murillo Halo Queiroz de Oliveira、Feik Amil de Campos Junior、Ivan H. Bechtold、Eduard Westphal、André Alexandre Vieira

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.125425

  日期：2024.9

  different peripheral units connected to the BTT core via triple bonds. The click reaction was used as a tool to construct the central unit (benzothiadiazolyl)triazole. The molecules exhibited calamitic mesomorphism when long alkoxy groups terminally substituted them. These compounds combined smectic liquid-crystalline self-assembly with strong fluorescence not only in solution but also in the condensed

  在这里，我们报道了弯曲（2,1,3-苯并噻二唑基）三唑 （BTT） 衍生物的合成和研究，其不同的外围单元通过三键连接到 BTT 核心。点击反应用作构建中心单元（苯并噻二唑基）三唑的工具。当长烷氧基末端取代它们时，分子表现出 calamitic mesomorphism。这些化合物结合了 smectic 液晶自组装，不仅在溶液中而且在冷凝状态下都具有强荧光。BTT 衍生物在黄色区域（510 至 555 nm）显示出强烈的光致发光，并且在溶液和薄膜中均具有 90% 的量子产率。DFT 计算表明苯并噻二唑环和三唑环之间的二面角为 29-31°，这可能会抑制 pi 堆积，从而减少固相中的荧光猝灭。它们还显示出通过选择性荧光猝灭特异性检测铁离子的潜力。这项工作表明，（2,1,3-苯并噻二唑基）三唑系统可用于制备具有高量子效率的发光液晶。