diphenyl-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide | 924892-30-8

• 英文名称: diphenyl-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide
• 英文别名: (4-ethynylphenyl)diphenylphosphine oxide；diphenyl(4-ethynylphenyl)phosphine oxide；1-diphenylphosphoryl-4-ethynylbenzene
• CAS: 924892-30-8
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: MTZOJEMOWIFHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide 在 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(4-(iodoethynyl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Binding in a Phosphine Oxide-Based Halogen Bonded Dimer Drives Supramolecular Oligomerization

  摘要：

  Triphenylphosphine oxide forms halogen-bonded (XB) complexes with penta-fluoroiodobenzene and a 1,4-diaryl-5-iodotriazole. The stability of these complexes is assessed computationally and by P-31 NMR spectroscopy in toluene-d, solution, where both complexes are weakly associated. This knowledge is applied to the design and synthesis of two self complementary phosphine oxide-iodotriazole hybrids that incorporate a phosphine oxide XB acceptor and a 1,4-diphenyl-5-iodotriazole XB donor within the same molecule. The self complementary design of these modules facilitates their assembly in both toluene-d(8) and, surprisingly, DCM-d(2) into dimers, with significant stabilities, through the formation of halogen bonded diads. The stability of these assemblies is a result of significant levels of cooperative binding that is present in both solvents. The connection of two of these hybrid units together, using a flexible spacer, facilitates the aggregation of these modules in DCM-d(2) solution, through halogen bonding, forming oligomeric assemblies.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02822
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-[4-trimethylsilylethynylphenyl]phosphane 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenyl-(4-ethynylphenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  新型棒状和星形荧光氧化膦的合成-非线性光学性质和光物理性质。

  摘要：

  介绍了新型荧光团的设计。从常见的中间体可以有效地制备一些含有聚苯乙炔基单元和氧化膦部分的推挽发色团（D-pi-A）。直接合成得到新颖的单臂，杆状和三臂，星形荧光团。评价了所得星形衍生物的光学性质，显示出高的荧光量子产率，并且它们的激发引起非常有效的电荷重新分布。此外，由于其推挽特性，这些分子表现出显着的二阶NLO性质，具有良好的透明性，在1907 nm处可达67x10（-30）esu，在369 nm处具有吸收λ。在这项工作中，研究了供体基团和苯乙炔基臂数的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600464

文献信息

• Tagged phosphine reagents to assist reaction work-up by phase-switched scavenging using a modular flow reactor
  作者：Christopher D. Smith、Ian R. Baxendale、Geoffrey K. Tranmer、Marcus Baumann、Stephen C. Smith、Russell A. Lewthwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b703033a

  日期：——

  The use of three orthogonally tagged phosphine reagents to assist chemical work-up via phase-switch scavenging in conjunction with a modular flow reactor is described. These techniques (acidic, basic and Click chemistry) are used to prepare various amides and tri-substituted guanidines from in situ generated iminophosphoranes.

  本文描述了使用三种正交标记的膦试剂，通过相转移捕获辅助化学后处理，并结合模块化流动反应器。这些技术（酸性、碱性和点击化学）用于从原位生成的亚磷胺制备各种酰胺和三取代氨基腺嘌呤。
• [3 + 2] Cycloaddition of acetylenes with azides to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in a modular flow reactor
  作者：Christopher D. Smith、Ian R. Baxendale、Steve Lanners、John J. Hayward、Stephen C. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b702995k

  日期：——

  The cycloaddition of acetylenes with azides to give the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is reported using immobilised reagents and scavengers in pre-packed glass tubes in a modular flow reactor.

  报道了在模块化流动反应器中使用固定化试剂和捕集剂，通过预装玻璃管的方式实现乙炔与叠氮化物的环加成反应，生成相应的1,4-二取代1,2,3-三唑。
• Synthesis, Photophysical, and Two-Photon Absorption Properties of Elongated Phosphane Oxide and Sulfide Derivatives
  作者：Valérie Alain-Rizzo、Delphine Drouin-Kucma、Cédric Rouxel、Issa Samb、Jérémy Bell、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet、Isabelle Leray、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/asia.201000681

  日期：2011.4.4

  electron‐withdrawing group conjugated to electron‐donating groups, such as amino or ether groups, with a conjugated rod consisting of arylene–vinylene or arylene–ethynylene building blocks—were prepared. These compounds were efficiently synthesized by a Grignard reaction followed by Sonogashira coupling. Their photophysical properties including absorption, emission, time‐resolved fluorescence, and two‐photon absorption

  一系列棒状和相关的三分支推挽式衍生物，含有氧化膦或硫化膦（PO或PS），作为吸电子基团，与供电子基团（例如氨基或醚基团）共轭准备了由亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基组成的杆。这些化合物通过格利雅（Grignard）反应然后Sonogashira偶联有效合成。研究了它们的光物理性质，包括吸收，发射，时间分辨的荧光和双光子吸收（TPA），并特别注意其结构与性质之间的关系。这些荧光团显示出很高的荧光量子产率，并且溶剂依赖性实验表明，激发后会发生有效的分子内电荷转移，从而导致高极性激发态，通过在端基和共轭接头上进行修饰，可以显着提高其极性。棒形和相关的三分支系统显示出相似的荧光特性，这与推挽分支之一上的激发定位一致。通过使用更强的电子供体或用亚芳基-亚乙烯基取代亚芳基-亚乙炔基连接基，会引起低能单光子吸收和TPA谱带的明显红移。有趣的是，可观察到TPA反应的显着增强，而OPA强度仅受到微弱的影响
• Preparation and Photophysical Properties of Phosphino- and Phosphine Oxide-Linked Siloles
  作者：Janet Braddock-Wilking、Li-Bin Gao、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/om900956u

  日期：2010.4.12

  CIF files and complete listings of geometrical parameters, positional and isotropic displacement coefficients for hydrogen atoms, anisotropic displacement coefficients for the non-hydrogen atoms for complexes 2b, 4a, and 9, absorption spectra for 1a, 1b, 1ab, and 9, excitation and emission spectra for 2−5 and 9, and multinuclear NMR spectroscopic data for 1−9 are available free of charge via the Internet

  CIF文件和完整的几何参数清单，氢原子的位置和各向同性位移系数，配合物2b，4a和9的非氢原子各向异性位移系数，1a，1b，1ab和9的吸收光谱，激发和用于发射光谱2 - 5和9，和多核NMR光谱数据1 - 9是免费提供的通过因特网在http://pubs.acs.org。