(4,4-dibromobut-3-en-1-ynyl)ferrocene | 847155-74-2

• 英文名称: (4,4-dibromobut-3-en-1-ynyl)ferrocene
• CAS: 847155-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂Fe
• 分子量: 393.888
• InChiKey: ZFLJZWJCIFGYCB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dibromobut-3-en-1-ynyl)ferrocene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到1,8-bis(ferrocenyl)octa-3,4,5-triene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG

  DOI：

  10.1002/hlca.200490277
• 作为产物：
  描述：

  3-(ferrocenyl)propiolaldehyde 、 四溴化碳 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4,4-dibromobut-3-en-1-ynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG

  DOI：

  10.1002/hlca.200490277