2-exo-fluoro-3-exo-methoxynorbornane | 96789-76-3

• 英文名称: 2-exo-fluoro-3-exo-methoxynorbornane
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-2-fluoro-3-methoxybicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 96789-76-3
• 化学式: C₈H₁₃FO
• 分子量: 144.189
• InChiKey: CJALMYAXRWJEDG-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 甲醇 、 二氟代氙 、 三氟化硼 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-exo-fluoro-3-exo-methoxynorbornane
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride

  摘要：

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。

  DOI：

  10.1039/a604677k

文献信息

• Regioselective chemistry of methoxyxenon fluoride
  作者：Dale F. Shellhamer、Carl M. Curtis、Robert H. Dunham、Don R. Hollingsworth、Mark L. Ragains、Ruthann E. Richardson、Victor L. Heasley、Scott A. Shackelford、Gene E. Heasley

  DOI：10.1021/jo00215a032

  日期：1985.7