1-[4-(4-methyl-piperidine-1-sulfonyl)-phenyl]ethanone | 333787-88-5

• 英文名称: 1-[4-(4-methyl-piperidine-1-sulfonyl)-phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-{4-[(4-Methylpiperidin-1-yl)sulfonyl]phenyl}ethan-1-one；1-[4-(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonylphenyl]ethanone
• CAS: 333787-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD02573099
• 分子量: 281.376
• InChiKey: GLTBDTPRRVISBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-methyl-piperidine-1-sulfonyl)-phenyl]ethanone 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-(4-((4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-2-oxo-2H-pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成，抗癌评估和与磺酰胺部分连接的新杂环的分子对接研究，这些新杂环是新型I型和II型人类拓扑异构酶毒物。

  摘要：

  由烯胺酮4与活性亚甲基化合物，甘氨酸衍生物，1,4-苯醌，盐酸羟胺，酰肼基卤化物和二甲基乙酰二羧酸二甲酯反应合成了一系列具有磺酰胺部分的杂环化合物。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR，质谱，元素分析和其他合成路线对新合成的磺酰胺衍生物进行了表征。评估了反应产物对一组三种不同的人类癌细胞系MCF-7（乳腺癌），HepG-2（肝）和HCT-116（结肠）的抗增殖活性，并将结果用于推导以下结构：活动关系（SAR）。各种测试化合物对癌细胞具有有效的抗增殖作用。达到非常低的微摩尔水平，例如21的IC50值为6。针对HepG-2细胞为2μM。另外，用合成化合物处理癌细胞诱导了细胞凋亡和G2 / M期停滞，这通过流式细胞术分析证明。此外，通过DNA弛豫测定法证明了合成的化合物对TOP I和II的活性。数据显示，化合物24显着干扰了TOP I和II介导的DNA松弛，切刻和脱级，IC50值分别为27

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103725
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 4-乙酰基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-[4-(4-methyl-piperidine-1-sulfonyl)-phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型ERK抑制剂带有磺酰胺基的嘧啶分子的合理设计与合成。

  摘要：

  蛋白激酶协调多种细胞功能；然而，它们的失调与代谢功能障碍有关，代谢功能障碍与包括癌症在内的许多疾病有关。丝裂原激活蛋白（MAP）激酶是人类恶性肿瘤中一个臭名昭著的致癌信号转导途径，其中，细胞外信号调节激酶（ERK1 / 2）是MAP激酶模块中的局部丝氨酸/苏氨酸激酶，具有许多胞质和核促有丝分裂效应蛋白。随后，通过小分子抑制剂阻止ERK激酶活性是一种控制异常MAP激酶信号转导级联的恶性肿瘤的有效策略。因此，合理设计了含有磺酰胺部分的新杂环化合物，通过将起始反应物1-（4-（（4-甲基哌啶-1-基-磺酰基）磺酰基）苯基）乙-1-酮（3）分子对接在ERK激酶域的ATP结合口袋在分子延伸策略上。合成化合物（4–33）的身份已通过其光谱数据和元素分析得到了证明。目标化合物对MCF-7，HepG-2和HCT-116癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，最具活性的化合物的效价达到2.96μM（22）。此外，化

  DOI：

  10.3390/ijms20225592

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer evaluation of N-sulfonylpiperidines as potential VEGFR-2 inhibitors, apoptotic inducers
  作者：Walid E. Elgammal、Ahmed H. Halawa、Ibrahim H. Eissa、Hazem Elkady、Ahmed M. Metwaly、Saber M. Hassan、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107157

  日期：2024.4

  flow cytometry analyses to assess their effects on the cell cycle behavior and the apoptotic power against the three tested cell lines (HCT-116, HepG-2, and MCF-7). The tested compound arrested the tumor cells at both the G2/M and Pre-G1 phases. In addition, compound was proved as the most effective apoptotic inducer among the tested compounds against the tested cells. Molecular docking studies against

  一组新的 β-磺酰哌啶衍生物已被设计和合成为血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 抑制剂。测试了合成成员对结直肠癌 (HCT-116)、肝细胞癌 (HepG-2) 和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的抗增殖活性。化合物对测试的细胞系表现出最高的活性。特别是，该化合物对 HCT-116、HepG-2 和 MCF-7 显示出优异的活性，IC 值分别为 3.94、3.76 和 4.43 μM。这些 IC 值与长春花碱（IC 分别为 3.21、7.35、5.83 μM）和阿霉素（IC 分别为 6.74、7.52、8.19 μM）相当。最有前途的分子的 VEGFR-2 抑制活性（并表明该化合物是最高的 VEGFR-2 抑制剂，与索拉非尼相比，IC 为 0.0554 μM（IC = 0.0416 μM） 最有前途的候选药物（并进行了流式细胞术分析评估其对细胞周期行为和针对三种测试细胞系（HCT-116、HepG-2