dimesitylborane dimer | 124242-74-6

• 英文名称: dimesitylborane dimer
• 英文别名: dimesitylborane；{HB(2,4,6-Me3C6H2)2}2；[(2,4,6-(CH3)3C6H2)BH]2；(HBMes2)2
• CAS: 124242-74-6
• 化学式: C₃₆H₄₆B₂
• 分子量: 500.383
• InChiKey: VYHKTYZWJJWIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesitylborane dimer 生成
  参考文献：
  名称：

  Lithium dimesitylborohydride bis(dimethoxyethane). New crystalline reagent for stereoselective reduction of ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00808a057
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 三乙基硅烷 、 triphenylcarbenium tetra(pentafluorophenyl)borate 作用下， 生成 dimesitylborane dimer 、 dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  B-X 到 B-H 转化的探索及其在 C-F 键活化催化中的应用

  摘要：

  在此，我们利用催化量的 [Ph 3 C] +启动 B-X 到 B-H 键与 Et 3 SiH 的转化。这适用于 6 种卤代硼烷。然而，9-X-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (BX-9-BBN, X = F, Br) 直接与硅烷反应。因此，在存在芳烃的情况下，苄基氟化物的 C-F 键活化在 Et 3 SiH 存在的情况下使用 B-H-9-BBN 提供 Friedel-Crafts (FC) 产品。用一系列芳烃和几种苄基氟衍生物探索了这种催化作用。该方案简单、便宜且是从苄基氟化物到 1,1-二芳基甲烷的便捷途径，在温和条件下产量高（高达 99%）。

  DOI：

  10.1039/d2dt03588j
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 dimesitylborane dimer 作用下， 生成 苯丙酮 、 苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中受阻的有机硼基团。15. 1二（2,4,6-三异丙基苯基）硼烷的制备及性能

  摘要：

  概述了一种简便，高收率的双（2,4,6 [三异丙基苯基）硼烷（Trip 2 BH，二三硼烷硼烷）（1），概述了一种独特，稳定的固体单体二有机硼烷。它只会缓慢地硼氢化炔烃，最令人困惑的是，其区域选择性很小。在室温下（1）不会对硼氢化硼烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80798-b

文献信息

• Dimesitylborane monomer-dimer equilibrium in solution, and the solid-state structure of the dimer by single crystal neutron and X-ray diffraction
  作者：Christopher D Entwistle、Todd B Marder、Philip S Smith、Judith A.K Howard、Mark A Fox、Sax A Mason

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00316-4

  日期：2003.8

  gas-phase structures and energies of both monomer and dimer, and calculated 11B-NMR shifts are also presented. The solid-state structure of dimesitylborane dimer has been investigated by single crystal X-ray diffraction at 100 K and the position of the bridging hydrogen atoms (BH=1.340(2), 1.342(2) Å, HBH=92.46(14)°) has been determined accurately, for the first time, by single crystal neutron diffraction

  已经显示二异丁烯烷二聚体与二异丁烯烷单体在溶液中平衡存在。已经通过可变浓度和可变温度多核NMR光谱法研究了该平衡，并且解离常数，解离焓和熵的值被发现为K diss =（3.2±0.4）×10 -3 M，ΔH = 70 kJ mol -1和ΔS = 212 JK -1 mol -1。从头算方法已用于研究单体和二聚体的气相结构和能量，并计算出11还显示了B-NMR位移。已通过单晶X射线衍射在100 K和桥连氢原子的位置（BH= 1.340（2），1.342（2）Å，HBH首次通过20 K单晶中子衍射准确地确定了= 92.46（14）°）。
• Addition of boranes to N-aryl-salicylaldimines: Intramolecular hydrogenation of imines
  作者：Stephanie S. Barnes、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/c1dt10132c

  日期：——

  Addition of boranes to N-aryl-salicylaldimines takes place initially at the reactive phenolic O–H bond to give an activated boron-containing imine and dihydrogen. In some cases a subsequent intramolecular hydrogenation step is observed and the CN imine bond is reduced to the corresponding amine. Reactions with dimesitylborane in THF are unique in that the reduced amine product is the major product observed in solution.

  硼烷与 N-芳基-水杨醛亚胺的加成首先发生在反应性酚 O-H 键上，得到活化的含硼亚胺和二氢。在某些情况下，观察到随后的分子内氢化步骤并且CN亚胺键被还原成相应的胺。在 THF 中与二甲硼烷的反应是独特的，因为还原的胺产物是在溶液中观察到的主要产物。
• Two contrasting ethynyl hydroboration pathways in the formation of a novel tris-hydroboration product from reaction of dimesitylborane with 2,5-diethynylpyridineElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data for 4, rotatable 3-D molecular structure diagrams of optimised geometries in CHIME format and energy data for optimised geometries. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316250h/
  作者：Christopher D. Entwistle、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Mark A. Fox、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b316250h

  日期：——

  Reaction of 2,5-diethynylpyridine with dimesitylborane, [(Mes)2BH]2 (Mes = mesityl = 2,4,6-Me3C6H2), gave the unexpected tris-hydroboration product 1-(Mes)2B}-2-[Z-1-(Mes)2B}ethylidene]-5-[E-(Mes)2B}vinyl]-1,2-dihydropyridine, which has been structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction.

  2,5-二乙炔基吡啶与二美辛基硼烷 [(Mes)2BH]2 （Mes = mesityl = 2,4,6-Me3C6H2）反应、得到了意想不到的三硼氢化产物 1-(Mes)2B}-2-[Z-1-(Mes)2B}亚乙基]-5-[E-(Mes)2B}乙烯基]-1,2-二氢吡啶。
• Three coordinate phosphorus and boron as π-donor and π-acceptor moieties respectively, in conjugated organic molecules for nonlinear optics: crystal and molecular structures of E-Ph–CHCH–B(mes)₂, E-4-MeO–C₆H₄–CHCH-B(mes)₂, and E-Ph₂P–CHCH–B(mes)₂[mes = 2,4,6-Me₃C₆H₂]
  作者：Zheng Yuan、Nicholas J. Taylor、Todd B. Marder、Ian D. Williams、Stewart K. Kurtz、Lap-Tak Cheng

  DOI：10.1039/c39900001489

  日期：——

  Hydroboration of π-donor substituted alkynes D–CC–H [D = Ph2P, 4-X–C6H4-(X = H, MeS, MeO, H2N), and (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4-)] with dimesitylborane [(mes)2BH]2, mes = 2,4,6-Me3C6H2} yields air-stable ‘push–pull’E-alkenes of the form E-D–CHCH–B(mes)2, which possess large molecular hyperpolarizabilities, β, as shown by electric-field induced second-harmonic generation (EFISH) experiments at 1.91 µm; single crystal X-ray diffraction studies indicate that E-Ph–CHCH–B(mes)2 and E-4-MeO–C6H4–CHCH–B(mes)2 crystallise in centrosymmetric space groups, whereas E-Ph2P–CHCH–B(mes)2 crystallises in the acentric space group P212121 and exhibits powder SHG of 1.064 µm laser light.

  D = Ph2P、4-XâC6H4-（X = H、MeS、MeO、H2N）和 (Î-5-C5H5)Fe(Î-5-C5H4-)] 与二甲基硼烷 [(mes)2BH]2, mes = 2,4、6-Me3C6H2}产生 E-DâCHCHâB(mes)2形式的空气稳定的âpushâpullâE-烯，这种烯具有很大的分子超极化能力δ²，正如电场诱导二次谐波发生（EFISH）实验在 1.91 µm；单晶 X 射线衍射研究表明，E-PhâCHCHâB(mes)2 和 E-4-MeOâ âCHCHâB(mes)2 在中心对称空间群中结晶，而 E-Ph2PâCHCHâB(mes)2 则在中心空间群 P212121 中结晶，并在 1.064 µm 激光下显示粉末 SHG。
• Synthesis and reactivity of phosphine borohydride compounds
  作者：Ramaraj Ayyappan、Yannick Coppel、Laure Vendier、Sundargopal Ghosh、Sylviane Sabo-Etienne、Sébastien Bontemps

  DOI：10.1039/d0cc07072f

  日期：——

  Four lithium phosphine borohydride compounds featuring phenyl and naphthyl linkers have been synthesized. In-depth NMR analysis affords evidence for non-bonded through space P–B coupling. Reactivity towards CO2 leads to LiH transfer and to the quantitative formation of the corresponding ambiphilic phosphine–borane products.

  已经合成了四种具有苯基和萘基连接基的膦膦硼氢化锂化合物。深入的NMR分析提供了通过空间PB耦合进行非键合的证据。对CO 2的反应性导致LiH转移并导致相应的两性膦-硼烷产物的定量形成。