[3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone | 146275-80-1

• 英文名称: [3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 146275-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: NLDYLILHQSOQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基查耳酮环氧化物构建2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.050