1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene | 1566433-28-0

• 英文名称: 1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-pent-4-ynoxybenzene
• CAS: 1566433-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: AKZYVSAPRRNNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 (IPr)Pt(dvtms) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-(octa-4,7-dienyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅烷烯丙基化

  摘要：

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301360
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的催化加氢烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种催化方法，用于使用烷基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂和硅烷作为氢化物源的丙二烯加氢烷基化。该反应具有优异的底物范围，并且与各种官能团相容，包括酯，芳基卤化物，芳基硼酸酯，磺酰胺，烷基甲苯磺酸盐和烷基溴化物。我们发现了一种反应机制的证据，该反应机制涉及不寻常的双核铜盟友配合物作为催化中间体。这些配合物的异常结构为其意外的反应性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201709144

文献信息

• Iron-Catalyzed Contrasteric Functionalization of Allenic C(sp²)–H Bonds: Synthesis of α-Aminoalkyl 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Yidong Wang、Sarah G. Scrivener、Xiao-Dong Zuo、Ruihan Wang、Philip N. Palermo、Ethan Murphy、Austin C. Durham、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c07512

  日期：2021.9.22

  An iron-catalyzed C–H functionalization of simple monosubstituted allenes is reported. An efficient protocol for this process was made possible by the use of a newly developed electron-rich and sterically hindered cationic cyclopentadienyliron dicarbonyl complex as the catalyst and N-sulfonyl hemiaminal ether reagents as precursors to iminium ion electrophiles. Under optimized conditions, the use of

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。
• Cobalt-Catalyzed <i>Z</i> -Selective Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Wei Jie Teo、Chao Wang、Ye Wei Tan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201700868

  日期：2017.4.3

  A cobalt‐catalyzed Z‐selective hydrosilylation of alkynes has been developed relying on catalysts generated from bench‐stable Co(OAc)2 and pyridine‐2,6‐diimine (PDI) ligands. A variety of functionalized aromatic and aliphatic alkynes undergo this transformation, yielding Z‐vinylsilanes in high yields with excellent selectivities (Z/E ratio ranges from 90:10 to >99:1). The addition of a catalytic amount

  炔的钴催化Z选择性加氢硅烷化反应是根据稳定的Co（OAc）2和吡啶2,6-二亚胺（PDI）配体生成的催化剂开发的。各种功能化的芳族和脂族炔烃都经历了这种转变，以高收率和优异的选择性（Z / E比率从90:10到> 99：1）生产Z-乙烯基硅烷。催化量的苯酚的添加有效地抑制了在催化条件下形成的Z-乙烯基硅烷的Z / E-异构化。
• Differential Dihydrofunctionalization: A Dual Catalytic Three‐Component Coupling of Alkynes, Alkenyl Bromides, and Pinacolborane
  作者：James E. Baumann、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.202206462

  日期：2022.9.12

  differential dihydrofunctionalization of terminal alkynes enables the synthesis of allylic boronate esters through reductive three-component coupling of terminal alkynes, alkenyl bromides, and pinacolborane. The transformation is promoted by cooperative action of a copper/palladium catalyst system and results in hydrofunctionalization of both π-bonds of an alkyne.

  末端炔烃差异二氢官能化的新方法能够通过末端炔烃、烯基溴和频哪醇硼烷的还原三组分偶联合成烯丙基硼酸酯。该转化是通过铜/钯催化剂体系的协同作用促进的，并导致炔烃的两个π键的氢官能化。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective N-Allylation of Sulfoximines
  作者：Yang-yang Li、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00414

  日期：2023.4.28

  The N-functionalization of free sulfoximines is an important approach to modifying their chemical and biological properties for downstream applications. Here, we report a rhodium-catalyzed N-allylation of free sulfoximines (═NH) with allenes under mild conditions. The redox-neutral and base-free process enables chemo- and enantioselective γ-hydroamination of allenes and gem-difluoroallenes. Synthetic

  游离亚砜亚胺的N-功能化是为下游应用改变其化学和生物学特性的重要方法。在这里，我们报道了在温和条件下，铑催化的游离亚砜亚胺 (=NH) 与丙二烯的N-烯丙基化反应。氧化还原中性和无碱工艺可实现丙二烯和偕二氟丙二烯的化学和对映选择性 γ-加氢胺化。已经证明了由此获得的亚砜亚胺产物的合成应用。
• Stereospecific and Regioselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Alcohols through Reductive Cross Coupling of Terminal Alkynes
  作者：Austin B. Shaff、Langxuan Yang、Mitchell T. Lee、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.3c06963

  日期：——

  convergent method for the synthesis of allylic alcohols that involves a reductive coupling of terminal alkynes with α-chloro boronic esters. The new method affords allylic alcohols with excellent regioselectivity (anti-Markovnikov) and an E/Z ratio greater than 200:1. The reaction can be performed in the presence of a wide range of functional groups and has a substrate scope that complements the stoichiometric

  我们开发了一种合成烯丙醇的收敛方法，涉及末端炔烃与 α-氯硼酸酯的还原偶联。新方法提供了具有优异区域选择性（抗马尔可夫尼科夫）和大于 200:1 的 E/Z 比的烯丙醇。该反应可以在多种官能团存在下进行，并且底物范围可补充使用烯基锂和格氏试剂进行的 α-氯硼酸酯的化学计量烯基化。该转化是立体定向的，可以稳健且高度选择性地合成手性烯丙醇。我们的研究支持涉及炔烃氢化以及烯基铜中间体与α-氯硼酸酯交叉偶联的机制。实验证据排除了交叉偶联步骤的根本机制，并且与硼酸盐中间体的形成和1,2-金属化物转变一致。