tert-butyldimethyl(4-methylpent-4-en-2-ynyloxy)silane | 1584206-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(4-methylpent-4-en-2-ynyloxy)silane
• CAS: 1584206-86-9
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: MDDMRGMMSFWUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-methylpent-4-en-2-ynyloxy)silane 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 三苯基膦氯金 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 9-benzyl-4',5-dimethyl-1',2-ditosyl-1,1',2,3,5',9-hexahydro-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-pyrrole]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 tert-butyldimethyl(4-methylpent-4-en-2-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Radical-Polar Crossover 1,4-Hydrophosphinylation of 1,3-Enynes: Access to Trisubstituted Allenes Bearing a Phosphine Oxide Group
  作者：Qingzhi Cao、Miao-Miao Li、Xudong Mao、Quan-Quan Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01422

  日期：2024.6.7

  the phosphorus-centered radical-initiated transformations remain largely elusive. Herein, visible-light photoredox catalytic regioselective radical hydrophosphinylation of 1,3-enynes with diaryl phosphine oxides as phosphinoyl radical precursors has been realized. This protocol features mild conditions, a wide substrate scope, and good functional group tolerance, producing a diverse range of phosphinoyl-substituted

  1,3-烯炔的自由基1,4-官能化已成为合成多取代丙二烯的有力策略。然而，以磷为中心的自由基引发的转变在很大程度上仍然难以捉摸。在此，以二芳基氧化膦作为膦酰基自由基前体，实现了 1,3-烯炔的可见光光氧化还原催化区域选择性自由基氢膦酰化。该方案具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点，能够以中等至良好的产率和高原子经济性产生多种膦酰基取代的丙二烯。详细的机理实验揭示了反应中的自由基-极性交叉过程。