(1E,2E)-1,2-bis[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]hydrazine | 1161799-80-9

• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]hydrazine
• CAS: 1161799-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆
• 分子量: 216.245
• InChiKey: SXEVTYHYDSIDCJ-FDOALMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基咪唑-4-甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Solid State Annular Tautomerism in a Molecule Containing Two Imidazole Moieties

  摘要：

  我们测定了水合肼和 4-甲基-咪唑-5-甲醛的 1:2 缩合物 (1) 的 X 射线晶体结构。该分子为中心对称晶体，空间群为 Fddd，晶胞尺寸为：a = 10.557(14), b = 17.062(22), c = 24.759(27) 埃。傅立叶图显示，每个咪唑分子的 NH 氢原子都有可能占据其两个环 N 原子中的任何一个。这就为在固态中发现 1 的三种同系物提供了可能性。对 1 中观察到的 H 键模式的考虑以及相关的 B3LYP/6-311+G(2d,p) 计算表明，固态中只存在两种同系物。这种情况与 Kubicki 以前报告的 4(5)-硝基-5(4)-甲氧基-咪唑结构中的情况进行了比较。图中所示的中心对称分子（蓝色，C；深蓝色，N；灰色，H）含有两个咪唑分子，其环状 N-H 氢原子的固有无序性使得固态中可能存在三种同系物。观察和理论（来自 B3LYP/6-311+G(2d,p)计算）H 键模式表明，固态中只存在两种同系物。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9322-1

文献信息

• The structure of azines derived from<i>C</i>-formyl-1<i>H</i>-imidazoles in solution and in the solid state: tautomerism, configurational and conformational studies
  作者：Joana Pinto、Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、M. Carmen Torralba、M. Rosario Torres、Felipe Reviriego、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1002/mrc.3926

  日期：2013.4

  The structures of three azines derived from 2-formylimidazole, 4(5)-formylimidazole, and 4(5)-formyl-5(4)-methylimidazole have been determined in solution and in the solid state. Density Functional Theory (DFT) Polarizable Continuum Model (PCM) calculations (geometries, energies, and chemical shifts), NMR [solution and cross polarization magic-angle spinning (CPMAS)], and X-ray crystallography [azine

  已经确定了在溶液中和固态下衍生自2-甲酰咪唑，4（5）-甲酰咪唑和4（5）-甲酰-5（4）-甲基咪唑的三种嗪的结构。密度泛函理论（DFT）可极化连续体模型（PCM）计算（几何，能量和化学位移），NMR [溶液和交叉极化幻角旋转（CPMAS）]和X射线晶体学[4（5）的杂志] -甲酰咪唑]已被使用。已经确定了围绕中心C = N键的构型，并且获得了有关质子互变异构和构象的一些见解。