2,2-difluoro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine | 690958-56-6

• 英文名称: 2,2-difluoro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine
• CAS: 690958-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₃BF₂O₂
• 分子量: 322.119
• InChiKey: CECHBDBYLCIGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2-difluoro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-2H-1l3,3,2l4-dioxaborinine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的二氟硼β-二酮硼酸盐材料中的重原子位置进行磷光调节

  摘要：

  当被限制在诸如聚乳酸之类的刚性基质中时，β-二酮硼酸二氟硼酸酯（BF 2 bdks）既显示荧光（F），又显示室温磷光（RTP）。这些材料已被用作光学氧气传感器（例如，在肿瘤，伤口和细胞中）。光谱特征包括从主要的芳族供体到二氧杂硼啉受体的电荷转移（CT）。一系列萘基苯基染料（BF 2 NBM）（1 - 6）中制备测试重原子放置效果。BF 2 nbm染料（1）被萘（2），苯基（3）或两个环（4）上的Br取代。）以调整荧光/磷光比和RTP寿命-通过重原子效应设计O 2感应染料的重要功能。计算研究确定了萘环是主要的供体。因此，与苯基取代相比，萘环上的Br取代对光学性能的影响更大，例如RTP强度增加和RTP寿命缩短。但是，对于给电子给体的哌啶基-苯基染料（5），苯基芳族化合物是主要的给体。结果，在萘环（6）上的Br取代没有显着改变光学性质。实验数据和计算模型表明了溴位置的重要性。S 1和T 1状态由

  DOI：

  10.1002/chem.201703513

文献信息

• Preparation and photophysical properties of fluorescent difluoroboronated β-diketones having phenanthrene moieties studied by emission and transient absorption measurements
  作者：Michitaka Mamiya、Yurie Suwa、Hideki Okamoto、Minoru Yamaji

  DOI：10.1039/c5pp00454c

  日期：2016.2

  largest fluorescence quantum yield (0.81) in acetonitrile among the Phe@Ars whereas 2-Phe@Ph having the 2-phenanthryl moiety shows the smallest fluorescence quantum yield (0.07) in acetonitrile. All the Phe@Ars show fluorescence also in the solid state, and the fluorescence spectra and quantum yields were determined. Transient absorption measurement using laser flash photolysis of the Phe@Ars revealed

  制备六个具有菲骨架（Phe @ Ar）的二氟硼化的β-二酮。根据荧光量子产率，寿命和瞬态吸收的测量结果，与具有苯基，萘基和蒽基的二氟硼化二酮相比，研究了Phe @ Ar的光物理特征。制备具有1-，2-，3-和9-菲基部分（PheDKAr）的β-二酮作为Phe @ Ar的前体。通过光环化方法合成了1-乙酰基菲，作为具有1-菲基部分的PheDKAr的关键结构单元。制备的PheDKAr的反芳族部分（Ar）随苯基，呋喃基和噻吩基环（分别为Ar = Ph，F和T）变化，以研究π共轭对荧光性质的影响。所制备的Phe @ Ars是发荧光的，具有可观的荧光量子产率，这取决于菲部分的取代位置。具有3-菲基的3-Phe @ Ph在乙腈中提供最大的乙腈荧光量子产率（0.81），而具有2-菲基的2-Phe @ Ph在乙腈中显示最小的荧光量子产率（0.07） 。所有的Phe @ Ars都在固态时也显示荧光，并确定了荧光光谱和量子产率。使用Phe