2-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1340548-40-4

• 英文名称: 2-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1340548-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: KDTROEGVMIOCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.042

文献信息

• A Facile Synthesis of 2, 3-Dimethoxy-5-Methyl-1, 4-Benzoquinones
  作者：Jin Wang、Jian Yang、Rong-Guang Zhou、Bo Yang、Yuan-Shuang Wu

  DOI：10.3184/174751911x13099377293263

  日期：2011.7

  Several 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones substituted at the C-6 position with alkoxy methyl groups were prepared by a reaction sequence starting from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene (alkoxy methyl) via a Blanc chloromethylation reaction, Williamson reaction and oxidation. The method provided a good yield of 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones and is suitable for the synthesis of other benzoquinone analogues.

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯（烷氧基甲基）为起点，通过布兰克氯甲基化反应、威廉姆森反应和氧化反应，制备了多种 C-6 位被烷氧基甲基取代的 2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌。该方法提供了 2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌的高产率，并适用于合成其他苯醌类似物。