(3-chloropyridin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide | 1449307-43-0

• 英文名称: (3-chloropyridin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide
• CAS: 1449307-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: LKSYODFWMGMQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropyridin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-4-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-chloropyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-chloropyridin-1-ium-1-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156

文献信息

• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。
• Exploiting the narrow gap of rearrangement between the substituents in the vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates
  作者：Yong Wang、Ming Li、Lirong Wen、Peng Jing、Xiang Su、Chao Chen

  DOI：10.1039/c4ob01744g

  日期：——

  The vicinal disubstitution reactions of diaryliodonium salts with pyridine N-sulfonamidates to give o-pyridinium anilines were fully examined. A reaction pathway of N-arylation occurring at the amidate group followed by a radical rearrangement is proposed. The electronic effects of various substituents in this radical rearrangement were investigated.

  充分检查了二芳基碘鎓盐与吡啶N-磺酰胺盐的邻位脱位反应，得到邻吡啶吡啶苯胺。提出了酰胺基发生N-芳基化反应后发生自由基重排的反应途径。研究了在该自由基重排中各种取代基的电子效应。